虞世南是跟從王羲之的七世孫、隋朝書法家智永禪師學習書法的。他的字用筆圓潤，外柔內剛，結構疏朗，氣韻秀健。傳說唐太宗學書就是以虞世南為師。唐太宗常感到“戈”字難寫。有一天，他寫字時寫到“戩（jian剪）”字，只寫了“晉”的半邊，讓虞世南寫另外半邊的“戈”。寫成以后，唐太宗讓魏征來鑒賞，魏征看了說：“今窺（看的意思）圣作，惟戩字戈法逼真”。唐太宗贊嘆魏征的眼力高，也更看重虞世南的書法了。虞世南的代表作有《孔子廟堂碑》等。初唐的書法家繼歐、虞之后的是褚遂良和薛稷。虞世南死后，唐太宗慨嘆地說：“世南死，沒有人能夠同我談論書法了。”
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