懷素是中國歷史上杰出的書法家，他的草書稱為“狂草”，用筆圓勁有力，使轉如環，奔放流暢，一氣呵成，和張旭齊名。后世有“張顛素狂”或“顛張醉素”之稱。可以說是古典的浪漫主義藝術，對后世影響極為深遠。他也能做詩，與李白、杜甫、蘇渙等詩人都有交往。好飲酒，每當飲酒興起，不分墻壁、衣物、器皿，任意揮寫，時人謂之“醉僧”。他的草書，出于張芝、張旭。唐呂總《讀書評》中說：“懷素草書，援毫掣電，隨手萬變，宋朱長文《續書斷》列懷素書為妙品。評論說：“如壯士拔劍，神彩動人。”
懷素自幼聰明好學，他在《自敘帖》里開門見山他說：“懷素家長沙，幼而事佛，經禪文暇，頗喜筆翰。”他勤學苦練的精神是十分驚人的。因為買不起紙張，懷素就找來一塊木板和圓盤，涂上白漆書寫。后來，懷素覺得漆板光滑，不易著墨， 就又在寺院附近的一塊荒地，種植了一萬多株的芭蕉樹。芭蕉長大后，他摘下芭葉，鋪在桌上，臨帖揮毫。 由于懷素沒日沒夜的練字，老芭蕉葉剝光了，小葉又舍不得摘，于是想了個辦法，干脆帶了筆墨站在芭蕉樹前，對著鮮葉書寫，就算太陽照得他如煎似熬;刺骨的北風凍得他手膚迸裂，他還是在所不顧，繼續堅持不懈地練字。他寫完一處，再寫另一處，從未間斷。這就是有名的懷素芭蕉練字。
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