睢陽太守許遠地位比張巡高，但是他知道張巡善于用兵，智勇雙全，就請張巡指揮守城。叛將尹子奇帶了十三萬人攻城，張巡、許遠的兵力合起來才六千多人，雙方兵力相差很大。張巡帶兵堅守，和叛軍激戰十六天，俘獲敵將六十多人，殲滅敵軍二萬多人，使尹子奇不得不退兵。

過了兩個月，尹子奇得到了增援兵力，又把睢陽城緊緊圍住，千方百計進攻。張巡雖然接連打了幾次勝仗，但是叛軍去了又來，形勢越來越緊急。

一天夜里，張巡叫兵士敲起戰鼓，號令整隊。城外的叛軍聽到城里的鼓聲，連忙擺開陣勢，準備交鋒。等到天亮，還沒見唐軍出城。尹子奇派人登上高處眺望，只見城里靜悄悄的，一點動靜都沒有，就命令兵士卸了盔甲休息。許多叛軍將士緊張了一夜，一倒在地上就呼呼地睡著了。

正在這時候，張巡和雷萬春、南霽云等十幾名將領，每人帶領五十名騎兵，打開各城門殺出來，分路猛沖敵營。叛軍沒有防備，陣勢大亂，又被唐軍殺了五千多人。

張巡想在尹子奇出陣指揮的時候，射殺尹子奇。但是尹子奇是個狡猾的家伙，平時上陣，總讓幾個將領伴隨著。他們穿著一色的戰袍，騎著同樣的戰馬，叫唐軍沒法辨認出哪個是主將。張巡想出了一個辦法。有一次，在兩軍對陣的時候，張巡叫兵士把一支用野蒿削成的箭射到敵陣里，叛軍兵士拾到這支箭，以為城里的箭已經使完了，高高興興地拿著箭報告尹子奇。

尹子奇剛剛把蒿箭接到手里，城頭上的張巡看在眼里，立刻吩咐身邊的南霽云對準尹子奇射箭。南霽云本來是個好箭手，他一箭射去，不偏不倚，正射中尹子奇的左眼。尹子奇捂住臉，大叫一聲，跌下馬來。張巡下令出城沖殺，又打了一個大勝仗。

尹子奇攻城不成，反瞎了一只眼睛，哪里肯罷休。他回去養了一陣子傷，又帶了幾萬大軍，像箍鐵桶一樣把睢陽圍住。城外的兵越聚越多，城里的兵越打越少。到后來，睢陽城里只剩下一千六百多人，又斷了糧食，唐軍兵士每天只分到一合（音ｇě，一升的十分之一）米，拿樹皮、茶葉、紙張和著燒來吃。最后，連一粒米都沒有了。兵士們熬不住，一個接一個餓倒了。

情況越來越危急。張巡沒法，只好派南霽云帶了三十名騎兵突出重重包圍，到臨淮（在今江蘇盱眙西北）去借兵。

駐守臨淮的大將賀蘭進明（賀蘭是姓）害怕叛軍，不愿出兵救睢陽。他見南霽云是個勇將，想把南霽云留下來作自己的部下，特地為南霽云舉行一次酒宴，請眾將領作陪。

南霽云心里急得像火燒，哪里喝得下酒。他流著眼淚激動地說：“睢陽的軍民已經有一個多月沒進一粒米了，我在這里怎能忍心吃飯；就是吃了，又怎么能咽得下呀？將軍手下有的是兵，眼看睢陽城陷落，不肯分兵救援，難道是忠臣義士所該做的嗎？”說著，他把自己的一個手指咬了下來，咬得滿口鮮血淋漓，氣憤地說：“霽云不能完成主將交給我的使命，只好留下這個手指作證，回去也好有個交代。”

參加宴會的官員看了大吃一驚，都用袖子掩住臉，有的忍不住哭了起來。

南霽云知道賀蘭進明不肯出兵，只好離開臨淮，從別處借了三千兵士回到睢陽。到了睢陽城邊，被叛軍發現，又把他們圍了起來。南霽云帶著人馬，橫沖直撞，在城下展開了一場血戰。

張巡聽到城外廝殺聲，知道南將軍回來，就打開城門，殺退敵人，把南霽云和一批兵士接應進城，只留下了一千人。南霽云把借救兵的情況向張巡、許遠報告以后，城里的將士聽到借兵沒有希望，都痛哭起來。

張巡和許遠反復商量，認為睢陽是江淮的屏障。為了保衛江淮，不讓叛軍南下，決心死守睢陽。城里糧食斷了，他們就煮樹皮吃；樹皮吃完，就殺戰馬；戰馬殺光了，只好捉麻雀老鼠給戰士充饑。

城里的將士、百姓被張巡的誓死戰斗的精神激動了，他們明明知道守下去沒有希望，也沒有一個叛逃。

到了最后，全城只留下四百個人，尹子奇再率領叛軍用云梯爬上城頭，城頭上的守軍餓得連使弓箭的力氣都沒有了。

公元７５７年十月，睢陽城終于陷落。張巡、許遠、雷萬春、南霽云等三十六名將領全部被俘。

叛將把他們一個個綁了起來，逼他們投降。他們把刀架在張巡脖子上，張巡冷笑一聲，把叛將痛罵一頓。接下來輪到南霽云，南霽云沒有作聲。

張巡轉過臉朝著南霽云高喊說：“南八（南霽云排行第八）！

男子漢死就死，可不能在叛賊面前屈服啊！”

南霽云笑笑說：“張公放心吧。我心里在盤算用什么辦法來收拾他們。哪會怕死？”

叛將知道他們都不肯屈服，終于把他們殺害了。

河南節度使張鎬得到睢陽危急的消息，趕快發兵，急行軍趕到睢陽，打退尹子奇叛軍，睢陽城已經陷落三天了。又過了七天，郭子儀帶領唐軍收復洛陽。

由于張巡他們的堅守，睢陽以南的江淮地區才沒遭到叛軍的破壞。