3-溴吡啶

06TH3-Bromopyridine3-吡啶溴3-PyridylbromideC5H4BrN158.00

目錄: 1、物理性質; 2、性質與穩定性; 3、合成方法; 4、貯存方法; 5、生態學數據; 6、分子結構數據; 7、計算化學數據; 8、安全信息; 9、作用與用途

物理性質

性狀：黃色液體。對光敏感。
密度（g/mL,25/4℃）：1.645
沸點（oC,常壓）：173
折射率：1.5695
閃點（oC）：51
溶解性：溶于乙醇、乙醚，微溶于水。

性質與穩定性

用于有機合成

合成方法

制備方法
①吡啶氫溴酸鹽高溴化合物的制備在500mL三口瓶中,加9.1g(1mol)吡啶,在攪拌和冰水冷卻下,滴入113ml(2mol)48%的氫溴酸,加畢后改為油浴加熱,在水泵減壓下脫浴溫最后達到160℃。瓶中的殘余物應為完全干燥的吡啶氫溴。向瓶中加入240g冰醋酸,加熱使之完全溶解,在攪拌于50~60℃慢慢地從滴液漏斗中加入80g(25.5mL)溴與80mL冰醋酸所配成的溶液,加完后將反應物傾至1L燒杯中,蓋上表面玻璃,放置使之結晶,有紅棕色的吡啶氫溴酸鹽溴化物的針狀結晶析出,待冷卻至10℃后,吸濾,壓干并在空氣中干燥,大約可得產物190g,收率59.4%。m·p·101~104℃。
②3-溴吡啶的制備將上述制備的干燥吡啶氫溴酸鹽高溴化合物,加至所制得的吡啶氫溴酸鹽中,在三口燒瓶上裝置一回流冷凝管,冷凝管頂端接氯化鈣管,再與盛有水的洗瓶連接,以吸收溴化氫,另一口中插入溫度計,其余一口用塞子塞上,將混合物置于油浴中加熱至235℃(瓶內溫度),并維持此溫度8h,反應在200℃時已經開始,即有溴化氫放出,而且在冷凝管中有黃色晶體析出,當不再有溴化氯放出時,反應完成,停止加熱,冷卻。冷后凝固的反應物進行水蒸氣蒸餾,以除去3,5-二溴吡啶,需蒸出1500mL餾出液,過濾后得10.5g3,5-二溴吡啶結晶。

貯存方法

本品應密封干燥避光保存。
存放在密封容器內，并放在陰涼，干燥處。儲存的地方必須上鎖，鑰匙必須交給技術專家和他們的助手保管。切勿與酸，堿，和酸性氯化物存放在一起。

生態學數據

對水稍微有危害的，不要讓大量產品接觸地下水，水道或者污水系統。若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、摩爾折射率：32.03
2、摩爾體積（m³/mol）：98.8
3、等張比容（90.2K）：251.9
4、表面張力（dyne/cm）：42.1
5、極化率（10^-24cm³）：12.69

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：1.6
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：1
4、可旋轉化學鍵數量：0
5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：12.9
6、重原子數量：7
7、表面電荷：0
8、復雜度：56
9、同位素原子數量：0
10、確定原子立構中心數量：0
11、不確定原子立構中心數量：0
12、確定化學鍵立構中心數量：0
13、不確定化學鍵立構中心數量：0
14、共價鍵單元數量：1