N,N-二乙苯胺
物理性質
性狀:無色或淺黃色液體,有特殊氣味。
沸點(oC,101.3kPa):217
熔點(oC,穩定型):-21.3
熔點(oC,不穩定型):-34.4
相對密度(g/mL,20/4oC):0.9351
相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):5.2
折射率(20oC):1.5421
黏度(mPa·s,11oC):3.251
黏度(mPa·s,25oC):1.9298
閃點(oC,閉口):85
閃點(oC,開口):80
燃點(oC):330
蒸發熱(KJ/kg,215.2oC):310.4
熔化熱(KJ/mol):8489
生成熱(KJ/mol,液體):-16.29
燃燒熱(KJ/mol,20oC):6077.6
燃燒熱(KJ/mol,25oC):6066.7
比熱容(KJ/(kg·K) ,28.83oC,定壓):1.84
熱導率(W/(m·K),20oC):0.136
爆炸下限(%,V/V):0.8
溶解性:溶于醇、醚、氯仿等多種有機溶劑。12℃時,1g N,N-二乙基苯胺可溶于70g水中。
作用與用途
1.無色至黃色液體。有特殊氣味。 微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯等有機溶劑。12℃時1g N,N-二乙基苯胺可溶于70g水中。能隨水蒸氣一同揮發。可燃,遇明火會引起燃燒,遇氧化劑會發生反應,爆炸極限0.8%(體積分數)。有毒。
化學性質:N,N-二乙基苯胺與酸生成鹽,與鹵代烷生成季銨鹽。用二氧化錳氧化時生成N-甲酰苯胺。用鉻酸氧化時分解生成乙酸和氨。用過氧化氫氧化時生成N,N-二乙基苯胺的亞氧化合物。
2.本品對皮膚有刺激性,毒性比對苯二胺大8倍。受高熱放出有毒氣體。大鼠腹腔LD50:21mg/kg。
性質與穩定性
用作不飽和聚酯膠黏劑固化和促進劑,也可用作乙烯類化合物聚合橡膠及厭氧膠的促進劑,以及塑料固化劑、化學反應脫酸劑、金屬防腐劑等。也用作制造三苯甲烷染料、偶氮染料、堿性染料、四乙基酮、醫藥及彩色顯影劑的原料。
合成方法
1.氯乙烷法 由苯胺與氯乙烷反應而得。
因反應過程放熱,當體系反應溫度120℃、1.18MPa時停止加熱;維持反應3h,鍋內溫度可達215-230℃,壓力4.4-4.5MPa。泄壓后水蒸氣蒸餾,得粗品。根據粗品中一乙基苯胺的含量,加入苯酐酰化,再進行第二次水蒸氣蒸餾,餾出物除水后即為成品。原料消耗(kg/t):苯胺645,氯乙烷(95%)1473,燒堿(42%)1230,苯酐29。
2.溴乙烷法:在裝有電動攪拌器、溫度計、回流冷凝器的500ml四頸反應燒瓶中,加入11ml(0.12mol)苯胺、15.75ml(0.21mol)溴乙烷、1.00g芐基三乙基氯化銨、35ml質量分數為0.35的氫氧化鈉溶液,加熱控制反應瓶內溫度為45℃,常壓下攪拌反應3h;冷卻至室溫,將反應液倒入分液漏斗中,靜置分層。將油、水兩層分離;水層用30ml乙醚分3次萃取,萃取液與油層混合。用無水硫酸鎂干燥3h,過濾、蒸出乙醚。用等體積的乙酸酐處理剩佘物并保持過夜,以除去游離的仲胺。再加入質量分數為0.1的過量鹽酸溶液,洗滌至酸性(PH=1-2),分出乙酰-N-乙基苯胺,用質量分數為0.25的氫氧化鈉溶液堿化到PH=11-12,靜置分層,分離油水兩層。水層用30ml乙醚萃取2次。將萃取液與油層混合,用無水硫酸鎂干燥3h,蒸去乙醚后減壓蒸餾,收集沸點62-66℃/400pa的餾分,得N,N-二乙基苯胺11.18g,收率70.4%。
3.精制方法:主要雜質是N-乙基苯胺,可以通過蒸餾分離,或者將N-乙基苯胺酰基化,由于N-乙基苯胺的酰基化物揮發性低,故可將N,N-二乙基苯胺蒸餾出來。
4.亞磷酸二乙酯法:由苯胺與亞磷酸二乙酯在常壓下反應而得。
貯存方法
1. 密封貯存于陰涼、通風、干燥的庫房內,遠離火種、熱源,防潮、防曬。
2. 玻璃瓶外木箱內襯墊料。貯存于陰涼、通風的倉庫內,遠離火種、熱源,避免陽光直射。與食用原料隔離貯運。
毒理學數據
毒性分級 高毒
急性毒性 吸入-大鼠 LC50: 1920 毫克/立方米/4小時; 腹注- 大鼠 LD50: 420 毫克/ 公斤。
本品有毒,中毒癥狀與苯胺中毒相似。吸入其蒸氣和經皮膚吸收而引起中毒,具有血液毒、神經毒和致毒性。
分子結構數據
1、 摩爾折射率:49.232、 摩爾體積(m3/mol):160.4
3、 等張比容(90.2K):388.8
4、 表面張力(dyne/cm):34.5
5、 極化率(10-24cm3):19.75
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):3.3
2、 氫鍵供體數量:0
3、 氫鍵受體數量:1
4、 可旋轉化學鍵數量:3
5、 互變異構體數量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):3.2
7、 重原子數量:11
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:91
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1
安全信息
危險運輸編碼: UN 2432 6.1/PG 3
危險品標志: 有毒危害環境
安全標識:S28 S37 S45 S61
危險標識:R33 R23/24/25 R51/53
生態學數據
對水是稍微有害的,不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水,水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境