地諾帕明
作用與用途
L-構(gòu)型鹽酸鹽:C18H23N04?HCl。從異丙醇結(jié)晶,熔點138~139.5℃。[α]D23-38°(C=1,甲醇)。
DL-構(gòu)型鹽酸鹽:C18 H23NO4?HCI。從異丙醇-異丙醚結(jié)晶,熔點164~167℃。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
可選擇性地刺激腎上腺素能β1-受體,使心肌收縮力持續(xù)加強,但對β2-和α-受體幾無刺激作用,故不影響心搏數(shù)。作用特征為擴張冠脈血管,不易引起心律不齊。用于慢性心力衰竭。
合成方法
用不對稱還原來制備。關(guān)鍵中間體(I)(2.7g)加到手性試劑L-脯氨酸硼烷絡(luò)合物(II)的懸浮液(190mg和575mg L-脯氨酸溶于10ml四氫呋喃,室溫攪拌2h中,在室溫下攪拌10d。加入水分解過量的試劑,減壓濃縮后用乙酸乙酯提取。提取液用10%鹽酸、飽和碳酸氫鈉和飽和鹽水洗,無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮,剩余物通過一短硅膠柱,用乙醚洗脫。蒸發(fā)去乙醚后,得2.73g黏稠液體。該黏稠液體(680mg)溶于甲醇(20m1),在10%鈀-炭(250mg)、室溫和常壓下催化氫化2h。反應(yīng)液過濾后,通入干燥的氯化氫氣體。減壓濃縮,剩余物用甲醇-乙醚重結(jié)晶,得355mg地諾帕明,收率80%,熔點130~140℃,[α]D23-24.6°~-23.6°(C=1,甲醇)。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率:89.92
2、 摩爾體積(m3/mol):269.4
3、 等張比容(90.2K):707.2
4、 表面張力(dyne/cm):47.4
5、 極化率(10-24cm3):35.64
安全信息
危險品標志: 有害
安全標識:S22 S45 S36/S37/S39
危險標識:R62 R63