水楊酰苯胺
物理性質
性狀:白色葉片狀結晶。無氣味。
熔點(oC):135.8~136.2
溶解性:略溶于水,易溶于醇、醚、苯和氯仿
作用與用途
白色葉片狀結晶。易溶于醇、醚、苯和氯仿,微溶于水。在空氣中穩定,遇光顏色變深。能殺死或抑制一般的霉菌和細菌,其抑制霉菌的能力稍弱于多菌靈,但能殺死在相對濕度大的條件下生長的毛霉等。對人、畜低毒。
性質與穩定性
該品為防霉劑,主要用于棉織物的防霉,其鈉鹽可用于羊行,或聚居氯乙烯等塑料、橡膠、涂料、粘合劑、皮革等材料的防霉劑。藥用級產品用于治療皮膚癬病和藥品的防腐。水楊酰苯胺加入50%的乙酸中,于55℃滴加溴素反應1h,可得到3,4',5-三溴水楊酰苯胺。這是一種用于肥皂和化妝品的殺菌劑。水楊酰苯胺也用作其他精細化學品的中間體。
合成方法
(1)以水楊酸和苯胺為原料
1、水楊酸和苯胺以甲苯或四氯化碳做溶劑,與25°以下逐漸加入三氯經磷(水楊酸:苯胺:三氯經磷=3:3:1,摩爾比)。加畢,升溫沸騰反應至氯化氫氣體不再逸出為之。停止反應。蒸出溶劑回收循環使用,產物經冷水洗滌、過濾、干燥即得成品率。
2、將56g新蒸餾的苯胺加入三口瓶。攪拌下加熱至100-120℃,使水楊酸全部熔融后,降溫至90-100℃,滴加入20g三氯化磷進行反應。反應生成的氯化氫導入吸收器用水或堿液吸收。滴加完畢后,攪拌下升溫至140-150℃,繼續反應3h。然后將反應物放入冷水中,即有白色結晶析出,經過濾、干燥即得成品。

(2)以乙酰水楊酸和苯胺為原料
1、將1.8g(0.01mol)乙酰水楊酸和1.5ml(0.02mol)二氯亞砜加入50ml反應瓶中,回流至無氣泡產生為止。蒸除過量的二氯亞砜,得到淡黃色的2-乙酰氧基苯甲酰氯液體,加入氯化鈣干燥過的丙酮5ml,備用。2、在1000ml反應瓶中加入1.4ml(0.01mol)三乙胺、0.9g(0.01mol)苯胺及20ml干燥過的丙酮,攪拌均勻,然后在冰水浴冷卻下緩慢滴加2-乙酰氧基苯甲酰溶液,滴加完后室溫下攪拌數小時。減壓蒸除丙酮,加入適量水,攪拌數分鐘,靜置,抽濾,水洗。將固體用2mol/L氫氧化鈉溶液室溫下水解4h,濾除不溶物,濾液用3mol/L鹽酸調PH值為4。抽濾,水洗,固體用乙醇-水重結晶,得白色粒狀固體2.2g,收率80.6%。
水楊酸苯胺也可采用水楊酸甲酯、水楊酸苯酯和新蒸餾的苯胺反應制得。

以乙酰水楊酸和苯胺為原料將1.8g(0.01mol)乙酰水楊酸和1.5mL(0.02mol)二氯亞砜加入50mL反應瓶中,回流至無氣泡產生為止。蒸除過量的二氯亞砜,得到淡黃色的2乙酰氧基苯甲酰氯液體,加入氯化鈣干燥過的丙酮5mL,備用。

在100mL反應瓶中加入1.4mL(0..01)三乙胺、0.9g(0.01mol)苯胺及20mL干燥過的丙酮,攪拌均勻,然后在冰水浴冷卻下緩慢滴加2-乙酰氧基苯甲酰氯溶液,滴加完后室溫下攪拌數小時。減壓蒸除丙酮,加入適量水,攪拌數分鐘,靜置,抽濾,水洗。將固體用2mol/L氫氧化鈉溶液室溫下水解4h,濾除不溶物,濾液用3mol/L鹽酸調pH值為4。抽濾,水洗,固體用乙醇水重結晶,得白色粒狀固體2.2g,收率80.6

貯存方法
本品應密封干燥避光保存。
毒理學數據
小鼠口徑LD50:2400mg/kg;小鼠腹腔LD50:>500mg/kg
生態學數據
對水體有一定的危害。
分子結構數據
1、 摩爾折射率:62.71
2、 摩爾體積(m3/mol):166.7
3、 等張比容(90.2K):461.9
4、 表面張力(dyne/cm):58.9
5、 極化率(10-24cm3):24.86
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):3.3
2、 氫鍵供體數量:2
3、 氫鍵受體數量:2
4、 可旋轉化學鍵數量:2
5、 互變異構體數量:7
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):49.3
7、 重原子數量:16
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:236
10、 同位素原子數量:0
11、 確定原子立構中心數量:0
12、 不確定原子立構中心數量:0
13、 確定化學鍵立構中心數量:0
14、 不確定化學鍵立構中心數量:0
15、 共價鍵單元數量:1
安全信息
危險品標志: 刺激
安全標識:S26 S36 S37/S39
危險標識:R36/37/38