甲基丙烯酸縮水甘油酯
物理性質
性狀:無色透明液體。
相對密度:1.042
熔點(oC):-82
沸點(oC):189
點(oC, 1.33KPa):75
折射率(20oC):1.4492
閃點(oC):76
自燃點或引燃溫度(oC):389
爆炸下限(%,V/V):1.1
溶解性:可溶于有機溶劑,不溶于水。
作用與用途
避免與酸類、氧化物、紫外線輻射、自由基引發劑接觸。幾乎溶于所有有機溶劑,不溶于水。本品微毒。
性質與穩定性
1.主要用于粉末涂料,也用于熱固性涂料、纖維處理劑、粘合劑、抗靜電劑、氯乙烯穩定劑、橡膠和樹脂改性劑、離子交換樹脂和印刷油墨的粘合劑。
2.用作聚合反應的功能性單體。主要用于制造丙烯酸類粉末涂料,用作軟單體與甲基丙烯酸甲酯及苯乙烯等硬性單體共聚,可調節玻璃化溫度及撓性,提高涂膜的光澤度、附著力及耐候性等。也用于制造丙烯酸乳劑及無紡布。作為功能性單體,可用于制造感光樹脂、離子交換樹脂、螯合樹脂、醫療用選擇性濾過膜、牙科材料、抗血凝劑、免溶吸附劑等。還用于對聚烯烴樹脂、橡膠及合成纖維進行改性。
3.由于其分子內既含有碳碳雙鍵,又含有環氧基,廣泛地用于高分子材料的合成和改性。用作環氧樹脂的活性稀釋劑、氯乙烯的穩定劑、橡膠和樹脂的改性劑、離子交換樹脂和印刷油墨的黏合劑。還用于粉末涂料、熱固性涂料、纖維處理劑、膠黏劑、抗靜電劑等方面。另外,GMA對膠黏劑、無紡布涂料的粘接性、耐水性、耐溶劑性的改善也非常顯著。
4.在電子方面,用于光致抗蝕膜、電子線、保護膜、遠紅外線相X線保護膜。在功能性聚合物方面,用于離子交換樹脂、螯合樹脂等。在醫用材料方面,用于抗血液凝固材料、牙科用材料等。
合成方法
由甲基丙烯酸鈉與環氧氯丙烷反應而得。原料消耗定額:甲基丙烯酸
(一)甲基丙烯酸鈉鹽的制備 在裝有攪拌器、回流冷凝器、溫度計及滴液漏斗的四口瓶中,加入100ml的甲基烯酸,再加入100ml的溶劑,攪拌均勻,緩慢地滴加入103.5g的50%NaOH水溶液。控制反應溫度不超過55℃。滴加反應完畢后,攪拌30min,加入0.2g阻聚劑對羥基苯甲醚,在85-90℃、30.7-36.0KPa條件下進行減壓脫水,干燥即得到鈉鹽,密封保存備用。
(二)GMA的合成 在裝有攪拌器、分水器及溫度計的三口燒瓶中,加入40g干燥的甲基丙烯酸鈉鹽、0.2g阻聚劑對羥基苯甲醚、1.2g催化劑(分別是幾種季銨鹽,一般用三乙基芐基氯化銨)、250g環氧氯丙烷,攪拌反應,反應溫度控制在105-110℃,反應時間3.0h。反應完畢后,進行過濾去除NaCL,所得濾液在80-80℃/6.7-80.KPa條件下減壓蒸餾出環氧氯丙烷;再在100-105℃/1.1-1.6KPa條件下減壓蒸餾出產品GMA。
貯存方法
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。避光保存。應與酸類、氧化劑分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
毒理學數據
1、刺激性:兔子刺激皮膚:500ul/24H 嚴重刺激。兔子刺激眼睛:100mg 中等強度刺激。
2、急性毒性:大鼠經口LD50:500mg/kg; 小鼠經口LD50:390mg/kg;
兔徑皮LD50:480mg/kg;大鼠吸入LC50:45ppm/4H。
3、對皮膚、黏膜有刺激性。
4、本品對小鼠腹腔注射LD50:1.122mg/kg,大鼠經口LD50:770mg/kg,家兔皮膚涂抹LD50:450mg/kg。
生態學數據
該物質對水有稍微的危害。
分子結構數據
1、 摩爾折射率:35.392、 摩爾體積(m3/mol):129.7
3、 等張比容(90.2K):318.0
4、 表面張力(dyne/cm):36.1
5、 介電常數:
6、 偶極距(10-24cm3):
7、 極化率:14.03
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):0.8
2、 氫鍵供體數量:0
3、 氫鍵受體數量:3
4、 可旋轉化學鍵數量:4
5、 互變異構體數量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):38.8
7、 重原子數量:10
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:162
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:1
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1
安全信息
危險運輸編碼: UN 2810 6.1/PG 3
危險品標志: 有毒有害
安全標識:S26 S28 S45 S53 S36/S37
危險標識:R43 R20/21/22 R36/38 R60 R45