1-溴丙烷
物理性質
性狀:無色液體,有強烈的刺激性氣味。
沸點(oC,101.3kPa):70.9
熔點(oC):-110
相對密度(g/mL,20/4oC):1.3537
折射率(15oC):1.43695
黏度(mPa·s,25oC):0.00495
蒸發熱(KJ/kg,68.8oC):242.8
熔化熱(KJ/kg,-108.1oC):27.3
生成熱(KJ/mol,298.16oC):-124.47
燃燒熱(KJ/mol,氣體):2081
比熱容(KJ/(kg·K),25oC,定壓):1.12
電導率(S/m,25oC):<2×10-8
溶解度(%,水,30oC):0.230
蒸氣壓(kPa,25oC):18.44
爆炸下限(%,V/V):4.6
溶解性:難溶于水,能與丙酮、苯、四氯化碳、乙醚、庚烷、甲醇等混溶。
相對密度(25℃,4℃):1.3492
常溫折射率(n20):1.4343
常溫折射率(n25):1.4317
偏心因子:0.285
臨界溫度(oC):263.75
臨界壓力(MPa):4.798
溶度參數(J·cm-3)0.5:18.083
van der Waals面積(cm2·mol-1):6.900×109
van der Waals體積(cm3·mol-1):48.530
液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-121.8
液相標準熱熔(J·mol-1·K-1):139.2
氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-87.0
氣相標準熵(J·mol-1·K-1) :330.81
氣相標準生成自由能( kJ·mol-1):-21.4
氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1):85.86
作用與用途
避免與強氧化劑、強堿、鉀、鈉、鎂接觸。與三溴化鋁加熱發生異構化生成2-溴丙烷。加熱或與火焰接觸熱解生成有毒的溴化物氣體。著火時可用水及泡沫滅火劑、二氧化碳、干式化學滅火劑、四氯化碳等滅火。
性質與穩定性
用于醫藥、農藥、染料、香料等制造,還用作Grignard試劑原料和芳香族化合物的烷基化劑,藥物丙硫硫胺,丙磺舒的中間體。
合成方法
1.由正丙醇與氫溴酸反應而得。將氫溴酸加入濃硫酸中,再加入正丙醇,加熱回流0.5h。于70-75℃將生成的溴丙烷全部蒸出,然后用濃鹽酸洗,再用碳酸鈉中和至pH為7。用無水硫酸鈉干燥,過濾,濾液蒸餾,收集69-74℃餾分,得溴丙烷。
2.由正丙醇與溴化鈉反應而得。將正丙醇和水、溴化鈉一起加熱至回流,保持69-72℃滴加硫酸,加畢,繼續回流2h。蒸餾,收集68-100℃餾出液,用碳酸鈉溶液洗至中性,再蒸餾,收集68-76℃餾出液即溴丙烷。另外,在紅磷存在下,正丙醇與溴反應也可制備溴丙烷。

3.制法:

于反應瓶中加入48%的氫溴酸500g,水浴冷卻,攪拌下慢慢加入濃硫酸150g(82mL),再加入正丙醇(2)144g(2.4mol),慢慢加熱,并由滴液漏斗滴加濃硫酸65mL,同時蒸出生成的1-溴丙烷。接引管伸入接受瓶中水面下,接受瓶用冰水冷卻。待無溴丙烷蒸出時,停止反應。分出餾出物中的粗溴丙烷,依次用水、5%的碳酸鈉溶液、水洗滌,無水氯化鈣干燥。水浴加熱蒸餾,收集70~72℃的餾分,得1-溴丙烷(1)①255g,收率86%。注:①也用溴化鈉、硫酸和丙醇反應來制備1-溴丙烷。
貯存方法
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、堿類、活性金屬粉末等分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
毒理學數據
1、急性毒性:大鼠經腹腔LD5O:2900mg/kg
2、毒性與溴乙烷相似,對中樞神經系統有抑制作用。動物接觸麻醉濃度可引起肺、肝損害。小鼠接觸濃度50g/m3,30分鐘側倒,次日死亡。
生態學數據
該物質對水有稍微的危害。
分子結構數據
1、 摩爾折射率:23.67
2、 摩爾體積(m3/mol):91.2
3、 等張比容(90.2K):203.6
4、 表面張力(dyne/cm):24.8
5、 介電常數:
6、 偶極距(10-24cm3):
7、 極化率:9.38
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):2.1
2、 氫鍵供體數量:0
3、 氫鍵受體數量:0
4、 可旋轉化學鍵數量:1
5、 互變異構體數量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):0
7、 重原子數量:4
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:7.2
10、 同位素原子數量:0
11、 確定原子立構中心數量:0
12、 不確定原子立構中心數量:0
13、 確定化學鍵立構中心數量:0
14、 不確定化學鍵立構中心數量:0
15、 共價鍵單元數量:1
安全信息
危險運輸編碼: UN 2344 3/PG 2
危險品標志: 很易燃有毒
安全標識:S45 S53
危險標識:R11 R60 R63 R67 R36/37/38 R48/20