咪達普利
物理性質
性狀:從乙酸乙酯-n-己烷得無色結晶。
熔點(℃):139-140。
作用與用途
鹽酸咪達普利(Imidapfil Hydrochloride):C20H27N3O6?HCl。[89396-94-1]。無色結晶,熔點214-216℃(分解)。[α]D20-64.1°(C=0.5,乙醇)。
咪達普利拉(Imickaprilat):C18H23N3O6。[89371-44-8]。為咪達普利的二酸。結晶,熔點239~241℃(分解)。[α]D20-88.4°(C=1,5%碳酸氫鈉溶液)。
性質與穩定性
血管緊張素轉化酶抑制劑,前體藥物,用于高血壓。
合成方法
在碳酸鉀存在下,用α-溴代苯丁酸乙酯對丙氨酸芐酯進行N上的烷基化反應,再氫解脫去芐基,生成的游離酸用N-羥基琥珀酰亞胺酯化后,與咪唑啉酯在叔丁醇鉀的叔丁醇溶液中反應,產物經水解,酸化得到鹽酸咪達普利。


另一制備方法為先用叔丁醇對3-芐氧羰基-2-氧咪唑啉-4-羧酸進行酯化,再用碘甲烷進行N上甲基化,氫解脫去3位上的芐氧羰基,使咪唑啉環上3位上的N游離,可以用α-對甲苯磺酰基丙酰氯對其進行酰化,酰化產物和α-氨基苯丁酸乙酯反應,得到咪達普利的叔丁酯產物,再經水解,酸化得鹽酸咪達普利。

分子結構數據
1、 摩爾折射率:103.29
2、 摩爾體積(m3/mol):323.0
3、 等張比容(90.2K):862.7
4、 表面張力(dyne/cm):50.8
5、 極化率(10-24cm3):40.94