N-(2-羥乙基)乙二胺
物理性質(zhì)
性狀:無色黏稠液體,有氨氣味。
密度(g/mL,20℃):1.0304
沸點(oC,常壓):243.7
沸點(oC,1.33kPa):103.7
折射率:1.4863
閃點(oC):135
溶解性:溶于水和乙醇,微溶于乙醚。
作用與用途
避免與氧化物、酸、潮濕的水分接觸。
具吸濕性,強堿性,有氨氣味,能吸收空氣中的二氧化碳和水。低毒。毒性比乙二胺可降低6~7倍,在相同條件下,本品揮發(fā)至空間之蒸氣通過呼吸道而引起中毒之可能性,則比乙二胺小3500倍,其刺激性(對皮膚、結(jié)膜等)遠(yuǎn)比乙二胺小。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
用作環(huán)氧樹脂的室溫快速固化劑,參考用量16-18質(zhì)量份,固化條件RT/10h或80℃/3h。適用于膠黏劑、電訊器材的防潮包裝材料,水泥槽的防酸堿耐腐蝕材料等。使用壽命在20℃約25min,固化速度比乙二胺慢一倍左右,并有增塑作用。
本品用作環(huán)氧樹脂固化劑,用量16~18份。使用本品的環(huán)氧樹脂固化物,機械強度和電絕緣性能良好。本品不易揮發(fā),毒性小,但使用壽命短且易吸潮。本品還用于染料、殺蟲劑、表面活性劑、浮選劑及緩蝕劑1017的生產(chǎn)中。
合成方法
由乙二胺與環(huán)氧乙烷反應(yīng)而得。工藝流程:
(1)N-β-羥乙基二胺和乙二胺和沸點分別為244℃和110℃,其沸點相差較大,且無共沸點,十分利于分離操作。又從上述串聯(lián)副反應(yīng)的存在來看,過程應(yīng)量避免返混,故不宜采用CSTR反應(yīng)器,通常采用氣液接觸塔式精餾反應(yīng)器。乙二胺于蒸餾中蒸發(fā),經(jīng)塔上升至冷凝后集流于調(diào)溫?fù)Q熱器中調(diào)至設(shè)定溫度,并通過集流孔進(jìn)入反應(yīng)區(qū),經(jīng)氣體入口進(jìn)入反應(yīng)器的環(huán)氧乙烷在氣體分布盤上與乙二胺在反應(yīng)區(qū)相遇,并進(jìn)行瞬間反應(yīng)生成N-β-羥乙基乙二胺。生成的產(chǎn)物N-β-羥乙基乙二胺與未參加反應(yīng)的乙二胺進(jìn)入減壓蒸餾塔,經(jīng)分離后,乙二胺循環(huán)使用,塔底即為所得產(chǎn)品。在適宜溫度下,環(huán)氧乙烷與乙二胺進(jìn)行氣液瞬間加成反應(yīng),生成N-β羥乙基乙二胺生成的N-β-羥乙基乙二胺必須立刻與環(huán)氧乙烷分離,否則會進(jìn)一步生成多羥乙基乙二胺等副產(chǎn)物,所以應(yīng)盡可能地縮短氣液兩相接觸時間,減少副反應(yīng)進(jìn)行的可能性。
(2)將133g乙二胺和10%的水置于四口瓶中加熱汽化,經(jīng)過填料柱進(jìn)入反應(yīng)區(qū),在冷凝器和冷凝管經(jīng)冷凝后積聚于接收碗中,再由碗底小口滴至環(huán)氧乙烷出氣口,在此處乙二胺和環(huán)氧乙烷進(jìn)行氣液相快速接觸反應(yīng),生成的產(chǎn)品進(jìn)入漏斗,然后流入四口瓶。當(dāng)乙二胺蒸出量極少時即為反應(yīng)終點(填料柱的作用是將含有產(chǎn)品和原料的混合蒸氣進(jìn)行分離,使產(chǎn)品流回四口瓶,防止其再次進(jìn)入反應(yīng)區(qū)發(fā)生多羥乙基化副反應(yīng))。后處理:將反應(yīng)后混合物置于減壓蒸餾裝置中,在2133pa壓力下收集到136-139℃餾分210g,收率91.44%,純度大于99%(氣相普法)。
貯存方法
密封于陰涼、干燥處保存。確保工作間有良好的通風(fēng)設(shè)施,防爆設(shè)施。遠(yuǎn)離火源、水源。儲存的地方遠(yuǎn)離氧化劑、酸性物質(zhì)。貯存期為1年。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、 刺激性:兔子經(jīng)皮開放性刺激試驗:445mg 輕度刺激;兔子眼睛標(biāo)準(zhǔn)徳雷茲染眼試驗:50mg重度刺激。
2、 急性毒性:大鼠經(jīng)口LD5O:3gm/kg;大鼠經(jīng)皮LD5O:2250mg/kg;大鼠經(jīng)腹腔LD5O:120mg/kg;大鼠經(jīng)皮下LD5O:2250mg/kg;大鼠經(jīng)靜脈LD5O:417mg/kg;大鼠經(jīng)肌肉LD5O:2gm/kg;小鼠經(jīng)口LD5O:3550mg/kg;兔子經(jīng)口LD5O:2gm/kg;兔子經(jīng)皮LD5O:3560ul/kg;豚鼠經(jīng)口LD5O:1500mg/kg;豚鼠經(jīng)皮LD5O:1800ul/kg。
3、 致突變:沙門氏菌突變:2800ug/plate
4、 毒性比乙二胺可降低6~7倍,在相同條件下,本品揮發(fā)至空間之蒸氣通過呼吸道而引起中毒之可能性,則比乙二胺小3500倍,其刺激性(對皮膚、結(jié)膜等)遠(yuǎn)比乙二胺小。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
對水體有輕微的危害。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率:29.24
2、 摩爾體積(m3/mol):104.5
3、 等張比容(90.2K):265.0
4、 表面張力(dyne/cm):41.2
5、 極化率(10-24cm3):11.59
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):-1.7
2、 氫鍵供體數(shù)量:3
3、 氫鍵受體數(shù)量:3
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):58.3
7、 重原子數(shù)量:7
8、 表面電荷:0
9、 復(fù)雜度:32.9
10、 同位素原子數(shù)量:0
11、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、 共價鍵單元數(shù)量:1
安全信息
危險運輸編碼: UN 2735 8/PG 2
危險品標(biāo)志: 有毒腐蝕
安全標(biāo)識:S26 S45 S36/S37/S39 S53
危險標(biāo)識:R34 R43 R61