1,4-丁二醇二縮水甘油醚
物理性質
性狀:液體。有吸濕性。
密度(g/mL,25/4℃):1.049
沸點(oC,常壓):155~160
折射率:1.4530
閃點(oC):>110
作用與用途
常溫常壓下穩定,避免氧化物,水分接觸
性質與穩定性
多與雙酚A型環氧樹脂配合使用,制備低黏度復合物、鑄塑料、浸漬液、膠黏劑、涂料和樹脂改性劑等。
用作環氧樹脂的活性稀釋劑,參考用量10%~20%。還可用作無溶劑環氧漆。
合成方法
由1,4-丁二醇與環氧氯丙烷縮聚制得。
乙二醇二縮水甘油醚的制法有多種,如一步法、兩步法、烯烴氧化法、相轉移催化法等。兩步法 以二元醇與ECH為主原料,在路易斯酸催化下[一般采用BF3·O(CH3CH3)2催化劑]開環加成,然后在堿的作用下閉環,得到二縮水甘油醚。反應式為:

制備實例:在裝有攪拌器、回流冷凝管的500mL三口瓶中加入定量的乙二醇和催化劑,開動攪拌器,加熱到一定溫度后,開始由恒壓漏斗滴加ECH,加完后恒溫一段時間,加入一定量的溶劑和堿,再反應一段時間后,抽濾,減壓脫除溶劑得產物。
相轉移催化法 稱取148g環氧氯丙烷、60~70g氫氧化鉀,加少許水和一定量的相轉移催化劑(二苯并-18-冠醚-6、三甲基芐基氯化銨、正四丁基溴化銨等),快速攪拌,在45℃以下滴入10g乙二醇,再在40℃下繼續反應60min。過濾,殘渣用二氯甲烷洗兩次;濾液干燥后,首先常壓蒸餾,除去過剩的環氧氯丙烷和溶劑;再改為減壓蒸餾,在799.93Pa下收集118~121℃的餾分。得產品19.7g。
貯存方法
-20°C儲存放入緊密的出藏器內,儲存在陰涼,干燥的地方
毒理學數據
1、皮膚/眼睛刺激性:兔子,皮膚接觸,標準Draize實驗:10mg/24H,反應一般;兔子,眼睛接觸,標準Draize實驗:100mg,反應一般
2、急性毒性:大鼠經口LD50:1134mg/kg;大鼠吸入LC:>250ppm/6H;小鼠經口LD50:1100ug/kg;
兔子,皮膚接觸LC50:1130mg/kg
3、其他多劑量毒性:大鼠經口TDLo:8470mg/kg/11D-C
4、致癌性:小鼠,皮膚接觸TDLo:32960mg/kg/2Y-I
5、致突變性:突變微生物檢測系統:細菌-鼠傷寒沙門氏菌:333ug/plate;
突變測試系統-而不是其他specifiedTEST SYSTEMBacteria -大腸埃希氏菌:300umol/L;OralTEST系統:昆蟲-果蠅:28400ppm;
遺傳易位實驗:昆蟲-果蠅經口:28ppb;遺傳學分析:大鼠腹腔100mg/kg
生態學數據
對水是稍微有害的,不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水,水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境
分子結構數據
1、 摩爾折射率:51.01
2、 摩爾體積(m3/mol):180.9
3、 等張比容(90.2K):464.3
4、 表面張力(dyne/cm):43.4
5、 極化率(10-24cm3):20.22
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):0
2、 氫鍵供體數量:0
3、 氫鍵受體數量:4
4、 可旋轉化學鍵數量:9
5、 互變異構體數量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):43.5
7、 重原子數量:14
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:144
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:2
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1
安全信息
危險品標志: 有害
安全標識:S26 S28 S37/S39
危險標識:R43 R20/21 R36/38