雷莫司汀
物理性質
性狀:淡黃色結晶或結晶性粉末,無臭。
熔點:111~112℃(無水乙醇:乙醚,1:1);熔點101-103℃(分解)(異丙醇)。
比旋光度:[α]D20+93.2°(C=0.5,甲醇);[α]D23+73.2°(C=0.3,甲醇)。
溶解度:極易溶于水,易溶于甲醇或乙醇,溶于無水乙醇或丙酮,稍難溶于乙酸或異丙醇,難溶于氯仿,不溶于醚、苯或己烷。
作用與用途
在光和潮濕的空氣中不穩定。
性質與穩定性
烷化劑,新開發的亞硝基脲類抗腫瘤藥。有好的水溶性,具廣譜抗癌活性。可用于惡性淋巴瘤、骨髓瘤、惡性神經膠質肉瘤、慢性骨髓性白血病、真性紅細胞增多癥、本質性血小板增多癥、非何杰金氏淋巴瘤等。有廣譜抗癌譜,對各種腫瘤顯示良好的抗腫瘤效果
合成方法
異氰酸酯法:將甲基-6-氨基-6-脫氧-2-D-吡喃葡糖苷溶于水和異丙醇中,在攪拌下滴加異氰酸(2-氯乙基)酯,進行反應。反應液減壓濃縮,剩余物在無水乙醇中反復結晶,得到淺黃白色結晶的中間體,收率57.3%。在28-29℃和良好的攪拌下,往上面的中間體的乙酸溶液中,加入亞硝酸鈉粉末。反應結束后,加入Amberlite IR-120(H+型)吸收鈉離子。過濾,用冰乙酸徹底洗滌。洗液和濾液合并,減壓濃縮。殘液用異丙醇重結晶,得雷莫司汀,收率90.5%。

活性酯法:先做成亞硝胺的活性酯后,再和甲基-6-氨基-6-脫氧-D-吡喃葡糖苷反應,即得雷莫司汀。

毒理學數據
急性毒性LD50雄大鼠(mg/kg):42腹腔注射,42靜脈注射,50口服。
分子結構數據
1、 摩爾折射率:67.59
2、 摩爾體積(m3/mol):193.2
3、 等張比容(90.2K):547.3
4、 表面張力(dyne/cm):64.3
5、 極化率(10-24cm3):26.79