物理性質(zhì)

性狀：純品為無(wú)色液體，工業(yè)品為無(wú)色至淡黃色液體，有苦杏仁氣味。
沸點(diǎn)（oC,101.3kPa）：179
熔點(diǎn)（oC）：-26
密度（g/mL,20oC）：1.0458
密度（g/mL,25oC）：1.0415
相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.66
折射率（n20oC）：1.5463
折射率（n25oC）：1.5427
黏度（mPa·s,0oC）：2.292
黏度（mPa·s,20oC）：1.53
黏度（mPa·s,25oC）：1.395
閃點(diǎn)（oC,開(kāi)杯）：73.9
閃點(diǎn)（oC,閉杯）：62
燃點(diǎn)（oC）：192
爆炸下限（%,V/V）：1.4
蒸氣壓（kPa,26oC）：0.13
溶解性：微溶于水，20℃在水中溶解度為0.3%，能與乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶。
相對(duì)密度（20℃，4℃）：1.0447
相對(duì)密度（25℃，4℃）：1.0408
臨界溫度（oC）：421.85
臨界壓力（MPa）：4.7
偏心因子：0.305
溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：21.610
van der Waals面積（cm²·mol^-1）：7.700×10⁹
van der Waals體積（cm³·mol^-1）：60.980
氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3575
氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-36.7
氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：336.01
氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：-22.6
氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：111.7
液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3525.0
液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol^-1)：-87.0
液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：221.30
液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：-6.3
液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：177.9

作用與用途

1.避免接觸空氣。避免與強(qiáng)氧化劑、酸類(lèi)接觸。

化學(xué)性質(zhì)：易被空氣或其他氧化劑氧化成苯甲酸，也能進(jìn)行加氫或還原等反應(yīng)，與堿共熱轉(zhuǎn)變成苯甲醇和苯甲酸。
2.低毒。人經(jīng)口LD50:50～60g/kg。對(duì)神經(jīng)有麻醉作用，對(duì)皮膚有刺激作用，對(duì)皮膚過(guò)敏者能引起皮炎。當(dāng)濺到皮膚上時(shí)，用清水沖洗。生產(chǎn)車(chē)間應(yīng)通風(fēng)良好，設(shè)備應(yīng)密閉。操作人員應(yīng)配戴防護(hù)用具。
3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
4. 天然存在于苦杏仁油、廣藿香油、風(fēng)信子油、依蘭依蘭油等精油中。
5. 性質(zhì)不穩(wěn)定，遇空氣逐漸被氧化為苯甲酸，還可還原為苯甲醇，能與空氣一同蒸發(fā)。

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1. 主要用于有機(jī)合成、溶劑、測(cè)定臭氧和位于羰基旁邊的亞甲基、檢定酚和生物堿等。
2. 用以增強(qiáng)或提高包括食品、口香糖、醫(yī)藥產(chǎn)品、牙膏和煙草在內(nèi)的消費(fèi)品的香氣或品位。制造染料的中間體，農(nóng)藥、醫(yī)藥、香料、調(diào)味料的原料，以及聚酰胺纖維染色用助劑，電鍍液添加劑等。
3. 是一種重要的化工原料，用于制備月桂醛，月桂酸，苯乙醛和苯甲酸芐酯等。
4. 也用于日化香精和煙草香精中。

合成方法

苯甲醛廣泛存在于植物中，特別是在薔薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的莖皮，葉或種子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工業(yè)生產(chǎn)方法主要有兩大類(lèi)：分別以甲苯和苯為原料。實(shí)驗(yàn)室制備還可采用催化(鈀/硫酸鋇)還原苯甲酰氯的方法。

1.甲苯氯化再水解法 以甲苯為原料，在光照下進(jìn)行氯化，得混合氯芐。原料消耗定額：甲苯1700kg/t、氯氣3000kg/t、純堿1500kg/t。

2.苯甲醇氧化法 氯芐水解得苯甲醇，再經(jīng)氧化得苯甲醛。

3.甲苯直接氧化法 苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中間產(chǎn)物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。

4.以苯為原料 在加壓和三氯化鋁作用下，苯與一氧化碳和氯化氫反應(yīng)得。工業(yè)品苯甲醛的含量在98.5%以上。

其制備方法是以甲苯為原料，在光照下進(jìn)行氯化得混合氯芐(含C6H5CH2Cl，C6H5CHCl2，C6H5CCl3)，將混合氯芐投入反應(yīng)釜內(nèi)，加入少量的氧化鋅、磷酸鋅混合物催化劑，于125～135℃向搪瓷釜內(nèi)滴加水，反應(yīng)隨即開(kāi)始，約10h水加完，反應(yīng)完畢，在65℃加入純堿中和，將中和液在水解鍋內(nèi)用純堿進(jìn)行水解，回流8h，當(dāng)油層含側(cè)鏈氯<0.1%時(shí)反應(yīng)結(jié)束，進(jìn)行水蒸氣蒸餾，苯甲醛隨水蒸出，進(jìn)行分層、精餾得產(chǎn)品。

5.甲苯氯化可得α , α ′ - 二氯甲苯，再水解便得到苯甲醛：

然后用乙醚萃取，在蒸除乙醚后用亞硫酸氫鈉加成精制即可。為制備色譜純苯甲醛，可以氮?dú)鉃檩d氣，在裝有SE30/ 白色硅烷化硅藻土擔(dān)體固定相柱的制備氣相色譜儀上注入其粗品，經(jīng)分離收集其主峰組分，然后裝入玻璃安瓿瓶密封即可。

5. 煙草：BU，56;OR，57;BU，14;FC，9， 18;BU，OR，18;FC，BU，OR，40。

6.制法：

于裝有磁力攪拌器、回流冷凝器、溫度計(jì)的反應(yīng)瓶中，加入2,3-二甲基-2-丁基硼烷的THF溶液22.5mL(25mmol)，冷至-20℃(CCl4加干冰)。劇烈攪拌下慢慢將5mmol苯甲酸(2)溶于2.5mLTHF并冷至-20℃的溶液加入反應(yīng)瓶中。10min后，加熱回流。在不同的時(shí)間取樣分析，使生產(chǎn)的醛與2,4-二硝基苯肼反應(yīng)生成相應(yīng)的腙，根據(jù)腙的量計(jì)算醛的收率。12h時(shí)收率70%;24h時(shí)82%;36h時(shí)保持不變。

7.制法：

于裝有回流冷凝器(頂部裝氯化鈣干燥管)、通氣導(dǎo)管的已經(jīng)稱(chēng)重的反應(yīng)瓶中，加入干燥的甲苯(2)46g(0.5mol)，加熱至沸。光照下慢慢通入干燥的氯氣，直至質(zhì)量增加39g，而且沸騰溫度達(dá)到187℃時(shí)為止，得到粗品a,a-二氯甲苯(3)。將化合物(3)轉(zhuǎn)移至1.5L反應(yīng)瓶中，加入500mL水及碳酸鈣150g，回流反應(yīng)4h，同時(shí)通入二氧化碳?xì)怏w以防止生成的苯甲醛氧化。反應(yīng)結(jié)束后，進(jìn)行水蒸汽蒸餾，直至無(wú)油狀物餾出①。將餾出液用乙醚提取三次，合并乙醚層。蒸出乙醚后得粗品苯甲醛。向粗品苯甲醛中慢慢分批加入飽和亞硫酸氫鈉溶液，每一次加入后充分搖動(dòng)。當(dāng)有結(jié)晶性沉淀析出并無(wú)苯甲醛的氣味時(shí)，抽濾。濾餅用乙醚洗滌。將結(jié)晶加入過(guò)量的碳酸鈉溶液中，充分搖動(dòng)，使苯甲醛游離出來(lái)。乙醚提取三次。合并乙醚層，依次用碳酸鈉溶液、水洗滌，氯化鈣干燥。蒸出乙醚后進(jìn)行分餾，收集178～180℃的餾分，得苯甲醛(1)36g，收率70%(以甲苯計(jì))。注：①反應(yīng)液中含有苯甲酸。將熱溶液過(guò)濾后用鹽酸酸化，冷卻，可得到片狀苯甲酸，mp121℃。

貯存方法

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類(lèi)、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
2.本品屬危險(xiǎn)品。爆炸范圍（下限）1.4%。用鋁桶包裝，每桶凈重100kg或200kg。運(yùn)輸中避免強(qiáng)烈震動(dòng)，貯存于陰涼、通風(fēng)處，遠(yuǎn)離火源。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：1300mg/kg； 口服- 小鼠 LC50：2800 毫克/ 公斤。
2、 刺激數(shù)據(jù)：皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時(shí) 中度。
3、 無(wú)毒。對(duì)眼和上呼吸道黏膜有一定的刺激作用，對(duì)皮膚有脫脂作用。嗅覺(jué)閾濃度為0.026mg/m3。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

該物質(zhì)對(duì)水有稍微的危害。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、 摩爾折射率：33.002、 摩爾體積（m³/mol）：101.0
3、 等張比容（90.2K）：252.3
4、 表面張力（dyne/cm）：38.8
5、 介電常數(shù)：
6、 偶極距（10^-24cm³）：
7、 極化率：13.08

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：1.5
2、 氫鍵供體數(shù)量：0
3、 氫鍵受體數(shù)量：1
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量：
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：17.1
7、 重原子數(shù)量：8
8、 表面電荷：0
9、 復(fù)雜度：72.5
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼： UN 1990 9/PG 3
危險(xiǎn)品標(biāo)志： 易燃有害
安全標(biāo)識(shí)：S24
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R22