N-(羥基甲基)丙烯酰胺
物理性質
性狀:白色結晶性粉末
密度(g/mL,23℃):1.185
熔點(oC):74-75
折射率:1.413
閃點(oC):100
溶解性:極易溶于水,幾乎不溶于烴、鹵代烴等疏水性溶劑。
作用與用途
常溫常壓下穩定 白色結晶性粉末。 易溶于水及親水性溶劑,能溶于脂肪酸酯類,但幾乎不溶于烴、鹵代烴等疏水性溶劑 本品可燃,有毒,具刺激性。
當水溶液有酸存在時,加熱會迅速聚合成不溶性樹脂。由于分子結構中含有聚合性能的乙烯基和縮合性能的羥甲基,因此使線型聚合物最為有效。如果與丙烯酸酯類單體共聚合,羥甲基被引入,僅加熱即可交聯。低毒。
性質與穩定性
該品分子中具有與羰基共軛的雙鍵和富有反應性的羥甲基,是用途廣泛的交聯性單體,用于纖維的改性、樹脂加工、粘合劑及紙張、皮革、金屬表面的處理劑,還可用于土壤改良劑等。
可作交聯劑,廣泛用于纖維的改性樹脂、加工染料、塑料粘合劑制成乳液膠黏劑及熱固化丙烯酸涂料;與丙烯酰胺的共聚物,可用作防水劑、阻燃劑等。與棉纖維縮合,可防止織物皺折,提高抗污性。
利用其雙鍵在紫外線作用下能聚合的性質,可用于照相凹版等。用于合成樹脂、樹脂加工、丙烯酸酯類乳液聚合、纖維改性、涂料、紙張增強等的交聯性單體。與丙烯酸乙酯共聚,僅加熱就能進行交聯,制成乳液膠黏劑及熱固化丙烯酸涂料;與丙烯酰胺的共聚物,可用作防水劑、土壤處理劑、皮革處理劑、阻燃劑等;與棉纖維縮合,可防止織物皺折,提高抗污性。利用其雙鍵在紫外線作用下能聚合的性質,可用于照相凹版、凹版印刷原版、網版、平版及光敏抗蝕劑等。
合成方法
1.丙烯腈硫酸水合法:丙烯腈和水在硫酸存在下水解成丙烯酰胺硫酸鹽,然后用液氨中和生成丙烯酰胺溶液和硫酸銨,反應物經分離過濾后,將濾液結晶、干燥即得成品。此法的缺點是副產大量價值低廉的硫酸銨,又存在嚴重的硫酸腐蝕和污染等問題。每噸丙烯酰胺副產硫酸銨2280kg。原料消耗定額:丙烯腈(100%)980kg/t、硫酸(100%)200kg/t、氨(100%)700kg/t。

2.丙烯腈直接水合法:丙烯腈與水在銅催化劑存在下,在85-125℃和0.3-0.4MPa壓力下直接水合而得。該法得到的丙烯酰胺水溶液(只含少量副產物),可直接作為產品銷售,避免丙烯酰胺粉塵污染,用水溶液對勞動保護是有利的。產品參考規格:外觀為白色鱗片狀或粉狀。一級品含量≥95%;二級品含量≥90%;三級品含量≥85%。


3.酶催化法:在室溫下將丙烯腈水溶液送入裝有菌種催化劑的固定床反應器中,經反應丙烯腈100%轉化為丙烯酰胺。經分離,甚至可不經精制、濃縮就得到丙烯酰胺的工業產品。
貯存方法
-20℃,避光,通風干燥處,密封保存貯期3個月,室溫下長時間放置也能自聚。
毒理學數據
低毒
LD50420mg/kg
生態學數據
該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):-0.5
2、 氫鍵供體數量:2
3、 氫鍵受體數量:2
4、 可旋轉化學鍵數量:2
5、 互變異構體數量:2
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):49.3
7、 重原子數量: 7
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:79.8
10、 同位素原子數量:0
11、 確定原子立構中心數量:0
12、 不確定原子立構中心數量:0
13、 確定化學鍵立構中心數量:0
14、 不確定化學鍵立構中心數量:0
15、 共價鍵單元數量:1
安全信息
危險運輸編碼: UN 2810
危險品標志: 有害
安全標識:S26
危險標識:R22 R36/37/38
分子結構數據
1、 摩爾折射率:27.24
2、 摩爾體積(m3/mol):98.3
3、 等張比容(90.2K):252.7
4、 表面張力(dyne/cm):43.5
5、 極化率(10-24cm3):10.80