物理性質

性狀：從甲醇結晶。
熔點（℃）：115.5～116.6。

性質與穩定性

鈣拮抗劑.用于降壓.
該品是一種新型的親脂性很強的鈣通道拮抗劑,可阻滯鈣離子內流,并能抑制細胞內鈣離子的釋放,從而起長效降血壓作用.臨床用于輕、中度高血壓病人的治療,也常用于心絞痛的治療.

合成方法

化合物(I)和3-氨基丁烯酸甲酯反應，得到產物。

2. 乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯的制備

在反應瓶中加入乙二醇單甲醚79ml(1mol) 和乙胺0.5ml,攪拌,升溫至75~80 ºC ,滴加雙烯酮84g(1mol),加畢,在同溫度下攪拌3h.減壓蒸餾,收集110~117 ºC/1.87kPa,餾分,得無色透明液體乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯152g,收率95%.

3. 乙酰乙酸肉桂酯的制備

在反應瓶中加入肉桂醇134g(1mol)和乙胺1ml,開攪拌升溫至80~85ºC,滴加雙烯酮84g(1mol)加畢,在同溫度下攪拌3h.TLC跟蹤反應[展開劑:甲苯/乙酸乙酯(10:1)].減壓蒸除低沸物,得乙酰乙酸肉桂酯209.4g,收率95.6%.

4. 2-(3-硝基亞秝基)乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯的制備

在反應瓶中加入乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯80g(0.5mol),攪拌下用冰鹽浴冷卻,慢慢加入H2SO4 1ml,攪勻后加入間硝基苯甲醛75.5g(0.5mol),室溫下攪拌6h.析出晶體,放置過夜$抽濾,濾餅用95%乙醇重結晶#得2-(3-硝基亞秝基)乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯113.7g,收率77.6%,mp66~67ºC.

5. 3-氨基-2-丁烯酸肉桂酯的制備

在反應瓶中加入乙酰乙酸肉桂酯43.6g(0.2mol),于5ºC以下通氨氣,通氨氣過程中內溫控制不超過10ºC ,反

應4h.加入適量無水乙醇,攪拌至溶,于冰箱中冷卻析晶,抽濾,濾餅真空干燥,得淡黃色針狀晶體3-氨基-2-丁烯酸肉桂酯36.5g,收率95%.

6. 西尼地平的合成

在反應瓶中加入2-(3-硝基亞秝基)乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯58.6g(0.2mol)和3-氨基-2-丁烯酸肉桂酯43.4g(0.2mol),于110~120攪拌3h.加入無水乙醇50ml、活性炭0.5g,加熱回流20min.熱過濾,于冰箱中冷卻析晶.抽濾,濾餅干燥得西尼地平83.7g,收率85%,mp106~108ºC.

毒理學數據

急性毒性LD₅₀雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg)：＞5000,＞5000,＞5000,4412 口服;全部＞5000皮下注射;1845,2353,441,426腹腔注射.

安全信息

危險品標志： 刺激
安全標識：S26 S39
危險標識：R41