1,2-二氯乙烷
物理性質
性狀:無色透明油狀液體,有類似氯仿的氣味。
沸點(oC,101.3kPa):83.7
熔點(oC):-35.3
相對密度(g/mL,20/4oC):1.2521
折射率(n20oC):1.4448
黏度(mPa·s,20oC):0.840
閃點(oC,閉口):17
閃點(oC,開口):21
燃點(oC):449
蒸發熱(J/g,b.p.):323.6
熔化熱(J/g):88.41
生成熱(KJ/mol,液體):157.4
生成熱(KJ/mol,氣體):122.7
燃燒熱(KJ/mol,25oC,液體):1112.22
比熱容(KJ/(kg·K),20oC):1.290
臨界溫度(oC):290
臨界壓力(MPa):5.37
電導率(S/m,25oC):3×10-8
熱導率(W/(m·K),20oC):1.4278
爆炸下限(%,V/V):6.20
爆炸上限(%,V/V):15.90
體膨脹系數(K-1,0~30oC,平均):0.00117
油水(辛醇/水)分配系數的對數值:1.48
溶解性:能與乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多種有機溶劑混溶,同族化合物中,含碳原子數越多,在1,2-二氯乙烷中的溶解傾向越小。20℃時1,2-二氯乙烷在水中的溶解度為0.869%;水在1,2-二氯乙烷中的溶解度為0.16%。
相對密度(25℃,4℃):1.2464
常溫折射率(n25):1.4421
臨界密度(g·cm-3):0.440
臨界體積(cm3·mol-1):225
臨界壓縮因子:0.259
偏心因子:0.288
Lennard-Jones參數(A):7.814
Lennard-Jones參數(K):253.6
溶度參數(J·cm-3)0.5:20.250
van der Waals面積(cm2·mol-1):6.300×109
van der Waals體積(cm3·mol-1):43.700
氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-132.84
氣相標準熵(J·mol-1·K-1) :305.96
氣相標準生成自由能( kJ·mol-1):-74.2
氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1):77.32
液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-167.99
液相標準熵(J·mol-1·K-1) :208.53
液相標準生成自由能( kJ·mol-1):-82.42
液相標準熱熔(J·mol-1·K-1):128.9
作用與用途
①避免與酸類、堿、強氧化劑接觸。
②1,2-二氯乙烷常溫干燥狀態下穩定,但在空氣、水分及光照下逐漸分解,酸度增加,顏色變深。加入少量烷基胺可完全防止分解發生。加壓下160~175℃水解生成乙二醇,堿性水溶液可促進水解反應。
③1,2-二氯乙烷在高溫加熱時發生熱裂,生成氯乙烯和氯化氫。與強堿一起加熱時也可發生脫氯化氫反應。
④在光照或在氯化鐵的催化作用下,發生液相氯化,生成1,1,2-三氯乙烷,繼續氯化生成四氯乙烷等多氯衍生物。
⑤1,2-二氯乙烷中的氯原子富有反應性。例如與氨在加壓下加熱至120℃生成乙二胺;與氰化鈉反應生成丁二腈;在Fridel-Crafts型催化劑存在下與苯反應,生成二苯乙烷。
性質與穩定性
1.主要用作氯乙烯;乙二醇;乙二酸;乙二胺;四乙基鉛;多乙烯多胺及聯苯甲酰的原料。也用作油脂;樹脂;橡膠的溶劑,干洗劑,農藥除早菊素;咖啡因;維生素;激素的萃取劑,濕潤劑,浸透劑,石油脫蠟,抗震劑,還用于農藥制造以及藥物滅蟲寧;哌嗶嗪的原料。在農業上可用作糧食;谷物的熏蒸劑;土壤消毒劑等。
2.用于硼的分析,油脂及煙草的萃取劑。也用于乙酰纖維素的制造。
3.用作分析試劑,如作溶劑、色譜分析標準物質。還用作油脂的萃取制,并用于有機合成。
4.作洗滌劑、萃取劑、農藥和金屬脫油劑等。
合成方法
1. 乙烯與氯氣直接合成法 以乙烯和氯氣在1,2-二氯乙烷介質中進行氯化生成粗二氯乙烷及少量多氯化物,加堿閃蒸除去酸性物及部分高沸物,用水洗滌至中性,共沸脫水,精餾,得成品。
2. 乙烯氧氯化法乙烯直接與氯氣氯化生成二氯乙烷。由二氯乙烷裂解制氯乙烯時回收的氯化氫和預熱至150-200℃的含氧氣體(空氣)和乙烯,通過載于氧化鋁上的氯化銅觸媒,在壓力0.0683-0.1033MPa;溫度200-250℃下反應,粗產品經冷卻(使大部分三氯乙醛和部分水冷凝);加壓;精制,得二氯乙烷產品。
3. 由石油裂解氣或焦爐的乙烯直接氯化的方法。此外,在氯乙醇;環氧乙烷的生產中還副產有1,2-二氯乙烷。
4.將工業品1,2-二氯乙烷是用濃硫酸洗至酸層無色,而后用5%的氫氧化鈣溶液洗,再用水洗一次,分去水層。用無水氯化鈣干燥后,進行精餾。1,2-二氯乙烷能與水形成共沸混合物,含有8.9%的水,共沸點7.7℃。利用此特性脫去大量的水后再進行干燥和蒸餾即得純品1,2-二氯乙烷。
5.將催化劑三氯化鐵、氯化銅或氯化亞銻懸浮于二氯乙烷中作為反應介質,分別通入氣體乙烯和氯氣進行反應,控制反應溫度為50~70℃,反應壓力0.4~0.5 MPa:
反應所得產物用水洗去氯化氫和催化劑,靜置分層,分去水層,然后用1%~2%的氫氧化鈉洗滌,分去水層后進行共沸精餾,蒸出的共沸物靜置分去水層,干燥后,再精餾,即得1,2-二氯乙烷純品。
貯存方法
1.儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。
2.禁止使用易產生火花的機械設備和工具。
3.儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。應嚴格執行極毒物品“五雙”管理制度。
毒理學數據
1、 刺激性:家兔經眼:63mg,重度刺激。家兔經皮開放性刺激試驗: 625mg,輕度刺激。
2、 急性毒性:大鼠經口LD50:770 mg/kg ;大鼠吸入LD5O:4050mg/m3,7小時;兔徑皮LD5O:2800mg/kg
3、 屬高毒類。對眼和呼吸道有刺激作用,其蒸氣可使動物角膜渾濁,有麻醉性。能使動物皮膚產生硬結,并能引起心、肝、腎的脂肪性病變直到死亡。人口服15~20ml可致死,接觸濃度為0.1g/m3時有易倦、頭痛、失眠、植物神經系統功能紊亂癥狀,對動物有明顯致癌作用。TJ36-79規定車間空氣中最高容許濃度為25mg/m3。
生態學數據
該物質對大氣臭氧層破壞力極強。
分子結構數據
1、 摩爾折射率:21.01
2、 摩爾體積(m3/mol):84.3
3、 等張比容(90.2K):188.6
4、 表面張力(dyne/cm):25.0
5、 介電常數:
6、 偶極距(10-24cm3):
7、 極化率:8.33
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):1.5
2、 氫鍵供體數量:0
3、 氫鍵受體數量:0
4、 可旋轉化學鍵數量:1
5、 互變異構體數量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):0
7、 重原子數量:4
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:6
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1
安全信息
危險運輸編碼: UN 1184 3/PG 2
危險品標志: 很易燃有毒
安全標識:S45 S53
危險標識:R11 R22 R45 R36/37/38