作用與用途

西司他丁鈉(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。類白色至黃白色無定形固體，有吸濕性。極易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。

性質與穩定性

腎肽酶抑制劑。和碳青霉烯類抗生素亞胺配能配伍使用，因其對腎肽酶的特異性抑制，使后者免受腎肽酶的降解，提高了亞胺配能的活性。西司他丁鈉和亞胺配能(1：1)的合劑為泰寧(Tienan；Primaxin)。

合成方法

2,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反應，得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氫化鈉作用下，和1,5-二溴戊烷反應，得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接著和溴化琥珀酰亞胺(NBS)反應，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯計)。

2,2-二甲基-1,3-丙二醇和對甲苯磺酰氯進行酯化反應，生成二對甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化鉀作用下環合，生成2，2-二甲基環丙烷甲腈，收率64.9%。氫氧化鉀水溶液堿性水解，得外消旋的2，2-二甲基環丙烷羧酸，收率幾乎定量。外消旋物用左旋奎寧進行拆分，得純的(S)構型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亞胺反應，生成(+)-N-[(2,2一二甲基環丙烷)甲酰氧基]丁二酰亞胺，收率90.5%。該亞胺化合物為活性酯化合物，其反應活性大，氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基環丙烷甲酰胺，收率83%。

7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基環丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的產物(收率25%)再和L-胱氨酸反應，即得西司他丁，收率63%， [α]D23+18.0°(C=0.54，甲醇)。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：92.17
2、 摩爾體積（m3/mol）：280.9
3、 等張比容（90.2K）：777.4
4、 表面張力（dyne/cm）：58.6
5、 極化率（10-24cm3）：36.54