氟紅霉素
物理性質(zhì)
性狀:從乙醇得棱狀結(jié)晶。
熔點:183~184℃[α]D-54.9°。
UV最大吸收:283nm(ε17.9)。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
大環(huán)內(nèi)酯類抗生素。抗菌作用可和紅霉素相比,較交沙霉素為優(yōu)。抑制厭塑、梭狀芽孢桿菌、脆性擬桿菌等特別有效。對酸比較穩(wěn)定。最大的優(yōu)點是對肝臟幾乎沒有毒性。
合成方法
方法1:用微生物(Streptomyces erythraeus,ATCC31772)接種培養(yǎng)24h后,加入500μg/ml的(8S)-8-fluoroerythionolide A,繼續(xù)培養(yǎng)96h,在120h后達I到最大值。取2.1L培養(yǎng)液[其中加入了1.0g的(8S)-8-fluoroerythionolide A ],過濾。往濾液中加入等體積的10%硫酸鋅水溶液和4%氫氧化鈉水溶液。離心分I離后,上層澄清溶液用Ph值為9.8的乙酸乙酯來提取。提取液水洗,無水硫酸鈉干燥。減壓蒸出乙酸乙酯,得1.36g剩余物。用分配柱層析來分離,得0.35g氟紅霉素。用乙醇重結(jié)晶,得0.230g純品,棱狀結(jié)晶,熔點183~184℃。

方法2:紅霉素在酸作用下脫水生成8,9-脫水紅霉素-6,9-半縮酮衍生物,然后氧化為氧化叔胺化合物,再和三氟甲基次氟酸鹽或氟代高氯酸反應,在8位引入氟,最后對N-氧化物催化氫解,而得氟紅霉素。