1,3,5-三溴苯
物理性質(zhì)
性狀:淺棕色粉末。
密度(g/mL,25/4℃):2.637
氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) :398.89
熔點(diǎn)(oC):121
沸點(diǎn)(oC,常壓):27176.5
氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1):134.77
蒸氣壓(kPa,25oC):0.002
燃燒熱(KJ/mol):58.68
油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:4.16
溶解性:不能溶于水。
作用與用途
遠(yuǎn)離氧化物。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
用途有機(jī)合成中間體
合成方法
在15L圓底燒瓶中,放置100g(1.1mol)苯胺、1L水和100mL(12.mol)濃鹽酸,當(dāng)苯胺溶解后再加入5L水,將燒瓶置于冰浴中冷卻。然后慢慢通入577g(185mL,3.6mol)溴,直至溶液有顯著的黃色,約需34h,反應(yīng)即完成。將三溴苯胺用布氏漏出,用水徹底洗去氫溴酸,吸干。在裝有回流冷凝器的5L燒瓶中,放置潮濕的三溴苯胺、2.1L95%乙醇及525mL苯。將燒瓶置于蒸汽浴上加熱使三溴苯胺溶解,在此溶液中加入140mL濃硫酸,然后在維持反應(yīng)正常進(jìn)行的情況下,加入140g(2.03mol)粉狀亞硝酸鈉。當(dāng)反應(yīng)完成后,將溶液加熱煮沸,并維持此狀態(tài),直到不再有氣體逸出為止,然后再在溫?zé)崽幏胖?h。當(dāng)混合物冷卻后,過濾,然后在固體中加入由150mL濃硫酸和1.5L水所配成的溶液。當(dāng)過量的亞硝酸鈉已分解后,過濾,固體用水洗滌,然后用少量乙醇洗滌。粗制的干燥1,3,5-三溴苯為紅棕色,熔點(diǎn)112~116℃,產(chǎn)量為250~260g,產(chǎn)率74%~7
貯存方法
存放在密封容器內(nèi),并放在陰涼,干燥處。儲存的地方必須遠(yuǎn)離氧化劑。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
對水稍微有危害的,不要讓未者大量產(chǎn)品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。若無政府許可,勿將材料排入周圍環(huán)境。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率:49.32
2、 摩爾體積(m3/mol):137.9
3、 等張比容(90.2K):358.7
4、 表面張力(dyne/cm):45.6
5、 極化率(10-24cm3):19.55
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):4.5
2、 氫鍵供體數(shù)量:0
3、 氫鍵受體數(shù)量:0
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):0
6、 重原子數(shù)量:9
7、 表面電荷:0
8、 復(fù)雜度:63.3
9、 同位素原子數(shù)量:0
10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、 共價鍵單元數(shù)量:1
安全信息
危險品標(biāo)志: 刺激
安全標(biāo)識:S22 S24/25
危險標(biāo)識:R36/37/38