硫康唑
物理性質
性狀:結晶。
熔點:130-131.5℃。
作用與用途
硝酸硫康唑(Sulconazole Nitrate):C18 H15C13N2S?HNO3。[61318-91-0]。白色結晶或結晶性粉末,無味或略有異味。易溶于二甲基甲酰胺,溶于甲醇,微溶于冰醋酸,難溶于乙醇、丙酮或氯仿,幾不溶于水。熔點130.5~132℃(丙酮)。
性質與穩定性
廣譜抗真菌藥,對發癬菌、白色念珠菌尤為有效,對其它病原體如金黃色葡萄球菌、溶血性鏈球菌、白喉桿菌、大腸桿菌、綠膿桿菌、沙門桿菌及霍亂弧菌等也有抑制作用。臨床對足癬、股癬、體癬等皮膚真菌性疾病的治療,優于克霉唑、益康唑、咪康唑,且復發率較低。屬廣譜咪唑類抗真菌藥。
合成方法
方法1:以益康唑或咪康唑制備中的中間體為原料,和氯化亞砜回流后把羥基置換成氯。另外,對氯芐基氯溶于95%乙醇,然后將其加到硫代硫酸鈉的溶液中,再滴加50%硫酸酸化,得對氯芐巰醇。

上述得到的兩個中間體在四氫呋喃中,于室溫下縮合,再經硝酸酸化得硝酸硫康唑。

方法2:從益康唑或咪康唑的中間體氯化得到的氯化物,在無水乙醇中,相轉移催化劑PEG 600存在下,和乙基黃原酸鉀在室溫下攪拌,反應液處理后用硝酸酸化,得乙基黃原酸酯硝酸鹽中間體。該中間體溶于甲醇,先用氫氧化鈉使其游離,然后加入對氯芐基氯縮合,硝酸酸化得硝酸硫康唑。

分子結構數據
1、 摩爾折射率:106.47
2、 摩爾體積(m3/mol):294.7
3、 等張比容(90.2K):774.8
4、 表面張力(dyne/cm):47.7
5、 極化率(10-24cm3):42.21