帕羅西汀
作用與用途
鹽酸帕羅西汀(Paroxetine Hydroehloride):C19H20FNO3.HCI。微小片狀結晶,熔點118℃。
鹽酸帕羅西汀半水合物(Paroxetine Hydrochloride Hemihydrate):C19H20FN03.HCI.1/2H2O。結晶,熔點129~131℃。
馬來酸帕羅西汀(Paroxetine Maleate):C19H20FNO3.C4H4O4。從乙醇-乙醚結晶,熔點136~138℃。[α]D-87°(C=5,乙醇)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):845皮下注射,500口服。
性質與穩定性
能強力和選擇性地抑制突觸體對5-羥色胺的重吸收,不直接干擾任何中樞神經遞質受體。用于抑郁,特別是焦慮和強迫癥。
合成方法
方法1:化合物(I)和化合物(Ⅱ)在二環己基碳化二亞胺(DCC)存在下,縮合得到帕羅西汀。

方法2:化合物(I)轉化為甲磺酸酯后,再和化合物(Ⅱ)的鈉鹽反應,得到帕羅西汀。

方法3:化合物(Ⅲ)或其它N-烷基取代的化合物溶于甲苯,在5℃,于15min中,加入氯甲酸(1-氯乙基)酯。加畢,攪拌18h。加入甲醇,再攪拌12h。移出溶劑,剩余物溶入熱異丙醇,用活性炭和氧化鋁處理,過濾。往濾液中加入水,再過濾收集析出的沉淀,即得鹽酸帕羅西汀半水合物,收率92%。

分子結構數據
1、 摩爾折射率:87.94
2、 摩爾體積(m3/mol):271.5
3、 等張比容(90.2K):705.2
4、 表面張力(dyne/cm):45.5
5、 極化率(10-24cm3):34.86