橙皮苷
物理性質
性狀:白色至淡黃色結晶
熔點(oC):257-260
比旋光度(o):-70
溶解性:易溶于吡啶、氫氧化鈉溶液,溶于二甲基甲酰胺,微溶于甲醇和熱冰醋酸,極微溶于乙醚,丙酮、氯仿和苯。該品1g溶于50L水。不溶于水。
作用與用途
淡黃色結晶性粉末。熔點258-262℃(252℃軟化)。易溶于吡啶、氫氧化鈉溶液,溶于二甲基甲酰胺,微溶于甲醇和熱冰醋酸,極微溶于乙醚,丙酮、氯仿和苯。該品1g溶于50L水。無臭、無味。
性質與穩定性
1.可用作營養強化劑。
2.橙皮素具維生素P樣效能,用入皮膚護理制品中,有預防凍傷的作用。能抗炎和抗病毒,有一定的抗菌作用,在口腔衛生制品中使用能抑制齒斑的生成并同時減少口臭。能防止紫外線輻射作用,可用于防曬品。
合成方法

1.該品含于檸檬、柑桔、代代花等果皮中。在柑桔屬(Cirtus)中,中果皮(白色海綿狀組織)發達系統者多含柑桔甙,中果皮較薄系統者多含橙皮甙。本品系由干燥,成熟的橙皮中提取。將干橙皮粗碎,加3-6倍量水浸泡約0.5h,使之松軟。再加入4-10%量的石灰及7-12倍量的水,攪拌均勻,檢查pH值。要求pH值達11.5-12,否則應補加石灰或氫氧化鈉。浸泡1.5-2h后,離心過濾,濾渣再加5-7倍量水并再用適量石灰調pH至11.5-12,繼續浸泡后離心過濾。至濾液澄明后,加稀鹽酸調pH至5,靜置2d后,收集沉淀,用水洗至接近中性,即得粗品。將粗品用1%氫氧化鈉及50%乙醇的混合溶游人部量溶解,過濾,濾液再用稀鹽酸調pH至5,靜置一夜,收集沉淀物,先用50%乙醇洗滌1次,再用水洗至接近中性,在70℃干燥,粉碎過篩,即得橙皮甙。對橙皮粉的總收率為0.6-1.8%。
2.橙皮粗粉加入水和適量石灰,攪拌均勻后以25%氫氧化鈉調節PH
值在12~13,浸泡10~12H后壓濾出液。棄去殘渣,用濃鹽酸調PH值至3~4,于70℃保溫0.5H。冷卻靜置,沉淀完全后抽濾收集沉淀,水洗至中性,于80℃下干燥,此為橙皮素粗品。以甲醇為溶劑重結晶可得純凈橙皮素。
貯存方法
玻璃瓶密閉包裝,或用塑料袋外套牛皮紙袋包裝。貯存于陰涼干燥處。
毒理學數據
急性毒性:小鼠經腹腔LC50:1gm/kg,除致死劑量外無詳細說明。
生態學數據
該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、 摩爾折射率:141.99
2、 摩爾體積(m3/mol):369.3
3、 等張比容(90.2K):1162.0
4、 表面張力(dyne/cm):98.0
5、 極化率(10-24cm3):56.29
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):-1.1
2、 氫鍵供體數量:8
3、 氫鍵受體數量:15
4、 可旋轉化學鍵數量:7
5、 互變異構體數量:25
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):234
7、 重原子數量:43
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:940
10、 同位素原子數量:0
11、 確定原子立構中心數量:11
12、 不確定原子立構中心數量:0
13、 確定化學鍵立構中心數量:0
14、 不確定化學鍵立構中心數量:0
15、 共價鍵單元數量:1
安全信息
安全標識:S22 S24/25