左旋多巴
物理性質(zhì)
性狀:白色片狀或針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。無臭。無味。
熔點(diǎn)(oC):276~278℃(284~286℃)(分解)
比旋光度(o):276~278℃(284~286℃)(分解)
溶解性:潮濕時(shí)在空氣中很易氧化,色澤變深。易溶于稀鹽酸和甲酸,溶于水(66mg/40ml),幾乎不溶于乙醇、苯、氯仿和乙酸乙酯。
作用與用途
左旋多巴是由酪氨酸形成兒茶酚胺的中間產(chǎn)物,即多巴胺的前體。被吸收入血的L-多巴約95%被外圍組織中多巴脫羧酶脫羧,形成兒茶酚胺,不易通過血腦屏障,反而引起許多不良反應(yīng)。僅有1%的L-多巴進(jìn)入腦循環(huán),而達(dá)中樞神經(jīng)系統(tǒng),轉(zhuǎn)變?yōu)閮翰璺影钒l(fā)揮治療作用。其本身并無顯著藥理作用,而是間接通過兒茶酚胺發(fā)揮療效。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.用于生化研究。酪氨酸酶的底物。醫(yī)藥。
2.左旋多巴是目前治療震顫麻痹的有效藥物之一,為體內(nèi)合成去甲腎上腺素、多巴胺等的前體之一,屬兒茶酚胺。左旋多巴能通過血腦屏障進(jìn)入腦中,經(jīng)多馬脫羧酶脫羧轉(zhuǎn)化成多巴胺而發(fā)揮作用。但顯效較慢,副作用較大。
合成方法

1.從藜(Mucuna sempervirens Hemsl)種子中可提取出氨基酸類——左旋多巴。提取方法如下:將藜豆粉碎,用30%乙醇與0.1%乙酸的混合液常溫提取3次,每次24h。過濾,得提取液。將提取液減壓(21.3kPa)濃縮,析出結(jié)晶,在0-10℃靜置過夜,過濾,和左旋多巴粗品。粗品用1N鹽酸溶解,加活性炭過濾,濾液加少量維生素C用2N氨水中和至pH3.5,析出大量結(jié)晶。0-10℃靜置4h,過濾。濾餅用含少量維生素C的蒸餾水洗2次,丙酮淋洗脫水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉計(jì),收率約為2%。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。將酪氨酸溶于甲酸磷酸中,升溫至40℃保溫12h,用20倍的蒸餾水稀釋。稀釋液通過強(qiáng)酸性苯乙烯系陽離子交換樹脂吸附未反應(yīng)的酪氨酸,再經(jīng)后片理操作即得成品。
2.人工合成
貯存方法
本品應(yīng)充氬氣密封于干燥避光處保存。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
五、分子性質(zhì)數(shù)據(jù):
1、 摩爾折射率:49.25
2、 摩爾體積(m3/mol):134.2
3、 等張比容(90.2K):401.8
4、 表面張力(dyne/cm):80.2
5、 極化率(10-24cm3):19.52
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 計(jì)疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):-2.7
2、 氫鍵供體數(shù)量:4
3、 氫鍵受體數(shù)量:5
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:18
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):104
7、 重原子數(shù)量:14
8、 表面電荷:0
9、 復(fù)雜度:209
10、同位素原子數(shù)量:0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志: 有害
安全標(biāo)識(shí):S26 S36
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R22 R36/37/38