鄰苯二甲酸二正辛酯
物理性質
性狀:無色無臭黏度高的液體。
密度(g/mL,20/4℃):0.9786
熔點(oC):-25
沸點(oC,常壓):228.31.5
沸點(oC, 0.67KPa):231
折射率(25oC):1.483
閃點(oC):218
蒸氣壓(kPa,150oC):<0.027
黏度(mPa·s,30oC):24.5
溶解度(%,水):<0.02
溶解性:難溶于水,對乙酰醋酸纖維素、硝酸纖維素、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、氯乙烯乙酸乙烯酯共聚物、聚氯乙烯、石蠟油、達瑪樹脂、香豆酮樹脂等有很強的溶解能力。聚乙酸乙烯酯和蟲膠難以溶解,醋酸纖維素則不溶。
常溫折射率(n20):1.4855
相對密度(25℃,4℃):0.974724
作用與用途
常溫常壓穩定,避免與強氧化劑接觸。能與多數有機溶劑混溶,不溶于水。可燃。化學性質非常穩定,與水一起加熱不發生水解。
性質與穩定性
1.用作增塑劑。增塑效率與DOP相同,而耐寒性、耐揮發性及對增塑糊黏度的穩定性均優于DOP,但絕緣性稍差。可用作聚氯乙烯、氯乙烯醋酸乙烯共聚物、聚乙烯醇縮丁醛、乙酸丁酯纖維素、硝基纖維素、乙基纖維素、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯等樹脂和合成橡膠的增塑劑。可用于制作食品包裝材料及醫療衛生用品。本品還可用作溶劑和氣相色譜固定液。
2.主要用作高分子材料的增塑劑。增塑效率與DOP相同,而耐寒性、耐候性和耐揮發性均好于DOP,只是價格較高,應用受到限制。可用于PVC、樹脂、合成橡膠等。
合成方法
1.由苯酐與正辛醇在常壓下酯化生產將苯酐、正辛醇、苯、硫酸加入反應釜,攪拌下慢慢加熱升溫,至苯及水開始蒸出。苯水混合氣經冷凝器冷凝后,由苯水分離器分出水分,苯回流至釜內繼續蒸發帶水。當沒有水帶出時,酯化反應完成,然后回收苯,冷卻、堿洗、水洗、干燥、減壓蒸餾,即得成品。
2.由苯酐與正辛醇減壓下酯的生產分為間歇法和連續法兩種。
(1)間歇法適用于小批量生產。物料配比為苯酐∶辛醇=1∶2(質量比),硫酸為總物料的0.25%~0.3%,酯化時加入的活性炭為總物料量的0.1%~0.3%。酯化溫度為150℃,酯化時真空度0.093MPa左右,酯化時間約為3h。粗酯洗滌的熱水溫度為80~85℃。蒸餾回收辛醇的溫度為130~140℃,真空度不低于0.093MPa。成品若要求為優質品,需將脫醇后的粗酯進行蒸餾,再經壓濾。
(2)連續法適于大規模生產。首先進行單酯化,物料配比為苯酐∶辛醇=1∶1.6(質量比),硫酸用量為總量的0.5%,反應溫度為120℃,單酯化反應生成透明均一的液體。第二步酯化在塔中進行,單酯液連續進入塔內,在130~150℃、真空度大于0.093MPa下連續酯化。粗酯以1/5體積的50℃水進行洗滌,以2%~3%的純堿液于60~70℃下連續中和;中和后的粗酯液以1∶1體積的70~80℃的水洗滌。然后加入活性炭0.1%,在真空度0.097MPa、溫度為150℃的條件下連續脫醇。脫醇后酯液在100~120℃下壓濾,得成品。
精制方法:含有游離的酸、醇和鄰苯二甲酸一辛酯等雜質。精制時用稀的氫氧化鈉溶液洗滌,無水碳酸鉀或硫酸鈉干燥后減壓蒸餾。
3.對甲苯磺酸催化法 在裝有溫度計、分水器、回流冷凝管的三口燒瓶中依次加入0.05mol的鄰苯二甲酸、0.15mol正辛醇、1g對甲苯磺酸和0.1g活性炭,混合均勻,分水器中加入正辛醇直至與支管口相平,用電子調溫電熱套加熱,待鄰苯二甲酸固體消失后,迅速升溫至160℃,控制反應溫度在160~180℃,回流分水1h。反應結束后,將反應液冷至室溫,用等體積飽和食鹽水洗滌2~3次,使之呈中性,粗產物中加入少量活性炭,先在水泵減壓下蒸去正辛醇,再用油泵減壓蒸餾,收集224~234℃的餾分,得淡黃色透明微有氣味的油狀液體。
貯存方法
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、水源。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
毒理學數據
1、刺激性:家兔經皮:500mg/24小時,輕度刺激。家兔經眼:500mg/24小時,輕度刺激。
2、急性毒性:小鼠經口LD50:6513mg/kg;小鼠腹腔LD50:65g/kg;
小鼠吸入LC50:5000μg/m3;豚鼠經皮LD50:>5mL/kg。
3、對眼有輕度刺激。
生態學數據
該物質對環境有危害,建議不要讓其進入環境。
分子結構數據
1、 摩爾折射率:114.65
2、 摩爾體積(m3/mol):396.3
3、 等張比容(90.2K):973.9
4、 表面張力(dyne/cm):36.4
5、 極化率(10-24cm3):45.45
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):9.1
2、 氫鍵供體數量:0
3、 氫鍵受體數量:4
4、 可旋轉化學鍵數量:18
5、 互變異構體數量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):52.6
7、 重原子數量:28
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:369
10、 同位素原子數量:0
11、 確定原子立構中心數量:0
12、 不確定原子立構中心數量:0
13、 確定化學鍵立構中心數量:0
14、 不確定化學鍵立構中心數量:0
15、 共價鍵單元數量:1
安全信息
安全標識:S23 S24/25
危險標識:R60 R61