戊二酸酐
物理性質
性狀:針狀晶體
密度(g/mL,25℃):1.429
熔點(oC):56
沸點(oC,常壓):15010
沸點(oC,1.33kpa):287
溶解性:可溶于乙醚、乙醇和四氫呋喃
作用與用途
避免與氧化物、水接觸。針狀晶體。 可溶于乙醚、乙醇和四氫呋喃。吸水后生成戊二酸。毒性很低。
參見戊二酸。
性質與穩定性
用于塑料、橡膠、樹脂、醫藥等的生產和酰胺的制備。戊酸酐用過氧化氫氧化可得過氧化戊二酸。將420ml蒸餾水和221.7g30%的過氧化氫攪拌混合,再加入戊二酸酐342g,劇烈攪拌,維持在15℃反應,補加7.6g過氧化氫繼續保溫1小時,靜置24h,濾出結晶,用水洗滌后紅外燈烘干,得白色粉末狀過氧化成二酸,熔點89-90℃(90℃開始分解)。用作環氧樹脂的固化劑。也是聚合生產一些合成樹脂和合成橡膠的聚合引發劑。
主要用作環氧樹脂的固化劑。也是聚合生產一些合成樹脂和合成橡膠的聚合引發劑。
合成方法
1.用脫水劑如乙肝等加熱使戊二酸脫水制取。①由γ-丁內酯制備 將γ-丁內酯和氰化鉀加入反應釜,攪拌下加熱升溫至190-195℃,反應2h,生成氰基丁酸鉀。

冷卻后加入濃鹽酸進行酸化,生成戊二酸單酰胺。

再加熱進行水解,生成戊二酸,收率為71%-75%。

最后將戊二酸加熱至300℃以上進行脫水,即得成品。

②由二氫吡喃制備 將二氫吡喃與0.2mol的硝酸在沸水浴上加熱溶解然后在冰水浴上冷卻,再加入濃硝酸,二氫吡喃水解生成羥基戊醛并放出二氧化氮。將溫度降至0℃并加入硝酸鈉,強烈攪拌3h,使溫度自然升至25-30℃。反應產物經減壓蒸發、冷卻制得戊二酸。收率70%-75%。最后將戊二酸加熱至300℃以上進行脫水,冷卻后即得成品。

③由戊二腈制備 將戊二腈與鹽酸加熱回流4h,然后蒸發除水,生成戊二酸和氯化銨。繼續加入熱乙醚萃取戊二酸,氯化銨以固體析出,萃取液經加熱蒸出乙醚,即得戊二酸。將戊二酸加熱至300℃脫水后即得成品。

④從生產乙二酸的副產品中回收戊二酸,然后脫水制得戊二酸。

2.加熱混合二元羧酸(丁二酸,戊二酸,己二酸),使丁二酸和戊二酸直接脫水酐化,取一定溫度的餾分而得戊二酸酐。



貯存方法
1.儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源、水源。包裝要求密封,應與氧化劑分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
2. 本品可用內襯聚乙烯塑料袋外用聚丙烯編織袋包裝。每袋25kg。按一般化學品規定貯運。
毒理學數據
急性毒性:大鼠經口LD50:540mg/kg;兔子經皮膚接觸LD50:1780mg/kg
生態學數據
該物質對水有稍微的危害。
分子結構數據
1、 摩爾折射率:24.92
2、 摩爾體積(m3/mol):90.4
3、 等張比容(90.2K):231.2
4、 表面張力(dyne/cm):42.6
5、 偶極距(10-24cm3):
6、 極化率:9.88
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):-0.1
2、 氫鍵供體數量:0
3、 氫鍵受體數量:3
4、 可旋轉化學鍵數量:0
5、 互變異構體數量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):43.4
7、 重原子數量:8
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:114
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1
安全信息
危險品標志: 有害
安全標識:S26 S36/S37/S39 S36
危險標識:R41 R21/22 R37/38 R36/37/38 R20/21/22