哌啶
物理性質
性狀：無色澄清液體，有類似氨的氣味。
沸點（oC,101.3kPa）：106
熔點（oC）：-9
相對密度（g/mL,20/4oC）：0.8606
相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.0
折射率（20oC）：1.4530
黏度（mPa·s,20oC）：1.486
黏度（mPa·s,25oC）：1.370
閃點（oC）：16.1
蒸發熱（KJ/mol,105.8oC）：31.67
生成熱（KJ/mol,25oC）：88.15
燃燒熱（KJ/mol,定容）：3453
比熱容（KJ/(kg·K) ,25oC,定壓）：2.114
臨界溫度（oC）：320.85
臨界壓力（MPa）：4.65
沸點上升常數：2.84
電導率（S/m,25oC）：3.8×10-7
蒸氣壓（kPa,21.13oC）：3.29
熱導率（W/(m·K),室溫）：0.180
溶解性：能與水、醇、醚、苯、氯仿等混溶。能溶解多種有機化合物。
作用與用途
1.禁止與強氧化劑、酸、酸酐接觸。中等毒性,操作人員應佩戴自吸過濾式防毒面具，穿膠布防毒衣，戴防苯耐油手套。
2.化學性質呈堿性（pKa 11.1），與鹽酸、氫溴酸等生成鹽。與酰化劑反應生成N-酰基衍生物。與鹵代烷反應生成N-烷基衍生物，進一步反應得到銨鹽。哌啶經催化氧化或與濃硫酸加熱可生成吡啶。
3.試劑有毒，具有高度的易燃性，閃點16oC，在通風櫥中進行操作。直接與金屬Na、P2O5蒸餾純化得到純品。
性質與穩定性
1.本品是環氧樹脂常見的叔胺類固化劑之一，用量為每100份樹脂加15份，固化條件為60℃/4h。
2.用作橡膠硫化促進劑，以及止痛藥、殺菌劑、潤濕劑、局部麻醉劑的原料。
3.用作聚丙烯腈抽絲用溶劑，有機合成用溶劑，活性亞甲基與醛反應的催化劑，烯烴聚合的催化劑，環氧樹脂固化劑，蒸氣設備的防腐劑以及合成纖維染色用重氮氨基化合物的穩定劑、橡膠硫化促進劑等。也用于醫藥工業。
4. 用作分析試劑，也用于制藥工業和有機合成。
5.是環氧樹脂常見的叔胺類固化劑之一，用量為每100份樹脂加15份，固化條件為60℃/4h。也用作橡膠硫化促進劑、烯烴聚合催化劑、聚丙烯腈抽絲及有機合成用溶劑。醫藥上用作制造硝酸哌啶、鹽酸哌啶止痛藥、殺菌劑、潤濕劑、局部麻醉劑的原料。亦可用作合成纖維染色用重氮氨基化合物的穩定劑、蒸氣設備防腐劑等。
合成方法
1.由吡啶經催化氫化而得。將吡啶與鎳催化劑加入高壓釜中，加熱至50℃時通入氫氣，繼續加熱通氫，直至200℃，氫壓至近7MPa不再吸氫為止。反應液經過濾，取濾液分餾，收集102-108℃餾出液，即得哌啶。另一種制備方法是將吡啶于無水乙醇中，加熱，投入金屬鈉，反應結束后，用水蒸氣蒸餾，蒸出哌啶和乙醇，用鹽酸中和后蒸去乙醇即得哌啶鹽酸鹽，用氫氧化鈉處理，可獲得游離的哌啶。
2.以吡啶為原料，經催化氫化而得。催化劑為蘭尼鎳，溫度從50℃逐步升到200℃，壓力最高達5～7 MPa。通氫氣至不吸收為止，反應液過濾，濾液蒸餾收集102～108℃餾分即為產品。
3.將吡啶與蘭尼鎳催化劑混合均勻后置于高壓釜中，以氫氣置換釜中空氣，加熱至50℃通氫氣5000 kPa，繼續加熱至150℃攪拌，壓力逐漸減至1000kPa，溫度繼續升至150～200℃，加氫氣至7000kPa，反應后壓力降至1000kPa，于200℃時再通氫氣至7000kPa，通氫氣約6～7次至不再吸收氫氣為止。待反應液降至70℃左右降壓，取上層清液過濾，濾液進行分餾得產品。
4.由吡啶電解還原制成。
精制方法：將派啶所含水分通過共沸蒸餾除去后，收集106℃的餾分。沸點117℃的餾分為四氫吡啶。也可以將哌啶制成N-亞硝基化合物或N-苯甲酰衍生物，通過氧化除去不飽和物質后再水解重新得到哌啶。
5.吡啶經電解還原可得哌啶，然后再用氫氧化鉀脫水，精餾提純。
6.NHD-99新型加氫催化劑催化工藝
①NHD-99催化劑制備 將配制好的Ni(NO3)2和M(NO3)3水溶液置于燒杯中，攪拌下加入金屬氧化物載體，加熱升溫至90℃左右，加入尿素，出現沉淀。保溫攪拌1～2h，冷卻降溫至40～50℃，過濾。用熱水洗滌濾餅，然后在120℃下烘干10～14h。粉碎后煅燒，然后在450℃下用氫氣還原。使用前將催化劑吸附規定量的穩定劑，再在空氣中于90℃左右下處理5～6h。
②工藝過程 在一個帶攪拌、溫度計和通氣管的不銹鋼電加熱高壓反應釜中，將計算量的無水吡啶和甲醇(等質量比)、NHD-99催化劑(投料量的10%)置于反應釜中，密閉，氮氣試漏，氫氣置換完畢，加熱升溫至溫度達170℃，通入氫氣進行反應。反應壓力6.5MPa，時間6h，反應完成后冷卻降溫，氮氣置換后出料。濾出催化劑，裝瓶供下次實驗用。濾液送去精餾。在常壓下回收溶劑和吡啶，然后截取102～108℃的餾分為產品。收率在96%以上。
貯存方法
1.儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。
2.保持容器密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。
3.采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
4.儲存于通風陰涼倉庫內，倉間應設置必要的隔熱層，防止陽光直射。遠離火源。
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經口LD50：50mg/kg；兔子經皮LD50：320mg/kg
小鼠吸入LC50：6000mg/m3/2H
2、中等毒性，對眼睛和皮膚有強烈刺激性并是升壓劑。小劑量可刺激交感和副交感神經節，大劑量反而有抑制作用，誤服后可引起虛弱、惡心、流涎、呼吸困難、肌肉癱瘓和窒息。中毒動物表現為惡心、嘔吐、流涎、呼吸困難、心率增快、血壓升高、無力、抽搐和癱瘓。豚鼠涂皮，引起劇烈刺激。滴入兔眼，產生嚴重刺激，伴角膜永久性損害。
生態學數據
該物質對水體有輕微的危害。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：26.40
2、 摩爾體積（m3/mol）：102.4
3、 等張比容（90.2K）：233.0
4、 表面張力（dyne/cm）：26.7
5、 極化率（10-24cm3）：10.46
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：0.8
2、 氫鍵供體數量：1
3、 氫鍵受體數量：1
4、 可旋轉化學鍵數量：0
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：12
7、 重原子數量：6
8、 表面電荷：0
9、 復雜度：30.9
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：0
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：0
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
安全信息
危險運輸編碼： UN 2401 8/PG 1
危險品標志： 易燃有毒
安全標識：S16 S26 S27 S45
危險標識：R11 R34 R23/24
