二乙酰胺三氮脒
物理性質
性狀:黃色結晶性粉末,無臭,味苦
熔點(oC):217℃(分解)。
溶解性:溶于14份20℃的水,微溶于乙醇,難溶于氯仿、乙醚、丙酮。
性質與穩定性
獸藥。用于治療大家畜焦蟲和錐蟲病。常用量,馬:3-4mg/kg(體重),牛:4-7mg/kg(體重),羊:3-5mg/kg(體重)。用5%的水溶液,從肌肉或皮下注射。
合成方法
以對硝基苯甲酸為原料,在高溫下與對甲苯磺酰胺發生氰化反應,生成對硝基苯腈(C7H4N2O2[619-72-7]。然后由對硝基苯腈加成、胺化、還原、重氮化、偶合、成鹽而得二脒那秦。1.加成、胺化將對硝基苯腈、甲醇、甲醇鈉加入反應鍋,攪拌溶解,在25-30℃反應3h。加入氯化銨,在10-15℃攪拌反應5h?;厥占状贾粮?,加入稀鹽酸煮沸,過濾,得對硝基苯脒鹽酸鹽溶液。2.還原將上述溶液加熱至50℃,加入冰醋酸,于60℃慢慢加入鐵粉。加畢,升溫至105℃反應5h。過濾,濾液用氫氧化鈉溶液堿化至pH為12。過濾,用鹽酸將濾液重新酸化至pH為1-2。濃縮,冷卻結晶,過濾,得對氨基苯脒鹽酸鹽。3.重氮化、偶合先將一半量的對氨基苯脒鹽酸鹽加入水中,加鹽酸溶解,于-5~0℃滴加10%的亞硝酸鈉溶液,用碘化鉀淀粉試紙檢查終點,將另一半量的對氨基苯脒鹽酸鹽加少量水混勻后加入,再加飽和乙酸鈉,析出黃色沉淀。過濾,濾餅溶于水中,用10%氫氧化鈉溶液調節pH至9-10,析出結晶。過濾,濾餅用冷水和甲醇洗滌即得1,3-雙(對脒基苯)-三氮烯。4.成鹽 將上述三氮烯、乙酰甘氨酸、甲醇攪拌0.5h后,用氨水調節至pH為7,升溫回渡溶解。加活性炭,過濾,濾液冷卻結晶。過濾、干燥,得二脒那秦。
貯存方法
0-6°C密封儲存
毒理學數據
急性毒性:小鼠皮下LD50:258mg/kg;大鼠皮下LD50:663mg/kg
計算化學數據
1、 氫鍵供體數量:9
2、 氫鍵受體數量:13
3、 可旋轉化學鍵數量:9
4、 互變異構體數量:9
5、 拓撲分子極性表面積(TPSA):269
6、 重原子數量:37
7、 表面電荷:0
8、 復雜度:500
9、 同位素原子數量:0
10、 確定原子立構中心數量:0
11、 不確定原子立構中心數量:0
12、 確定化學鍵立構中心數量:0
13、 不確定化學鍵立構中心數量:0
14、 共價鍵單元數量:3