阿波卡偉
物理性質
性狀:白色固體泡沫
性質與穩定性
酶抑制劑,用于人免疫缺陷病毒。與其他核苷類逆轉錄酶抑制劑一樣,代謝成為具活性的三磷酸酯,抑制人免疫缺陷病毒逆轉錄酶的作用。與其他抗艾滋病藥物聯合應用,治療HIV感染的患者。
合成方法
1.乙酰氨基環己-2-烯甲醇乙酸酯和氫氧化鋇八水合物溶于水,在氮氣保護下攪拌反應,用二氧化碳中和反應液,過濾,濾液濃縮。得到的物質和2-氨基4,6-二氯嘧啶及三乙胺在正丁醇中攪拌反應,加入鹽酸,濃縮至干,得到的物質溶于氯仿。過濾除去未反應的2-氨基-4,6-二氯嘧啶,用氯仿洗滌。氯仿層合并,濃縮,經過柱層析,將柱層析分離得到的產物和乙酸鈉三水合物溶于乙酸水溶液中,緩慢加入由4-氯苯重氮鹽酸鹽、濃鹽酸、水和硝酸鈉所形成的冷的溶液,攪拌,過濾收集沉淀,水洗,得到產物4-[2-氨基-6-氯-5-(4,5-(4-氯苯基)偶氮-4-嘧啶基]氨基-2-環己烯-1-甲醇。將該產物懸浮于乙醇中,加入乙酸水溶液,在氮氣下回流,分批加入鋅粉反應。過濾除去未反應的鋅,濾液濃縮,得到的物質柱層析提純,得4-[(2,5-二氨基-4-氯-6-嘧啶基)氨基]-2-環己烯-1-甲醇。將其溶于乙酸二乙氧基甲酯中,回流。在真空下蒸出溶劑,加入二氧六環和鹽酸,室溫攪拌、冷卻,用氫氧化鈉中和至pH=7,再用3∶1的氯仿/甲醇提取。有機層用硫酸鎂干燥,過濾,濃縮,得到的物質柱層析,得4-(2-氨基-6-氯-9-N-嘌呤-9-基)-2-環己烯-1-甲醇。該產物溶于乙醇,加入環丙胺,在氮氣下反應6h。濃縮,加入氯仿和飽和碳酸氫鈉溶液。水層用氯仿提取,濃縮,柱層析分離,即得產物。
分子結構數據
1、 摩爾折射率:75.80
2、 摩爾體積(m3/mol):167.6
3、 等張比容(90.2K):501.7
4、 表面張力(dyne/cm):80.1
5、 極化率(10-24cm3):30.05