松蘿酸
物理性質(zhì)
性狀:黃色斜方棱柱狀結(jié)晶(丙酮)
熔點(diǎn)(℃):192-194(在乙醇中結(jié)晶) 201~204(在惰性溶劑中結(jié)晶)
旋光度:+509.4°(c=0.697,氯仿)
溶解度:(g/100ml水)<0.01,丙酮0.77,醋酸乙酯0.88,乙醇0.02,糖醛7.32,糖醇1.21(25℃)
溶解性:易溶于氯仿、冰醋酸,難溶于熱酒精。
作用與用途
1.本品是一種廣譜抗生素,對(duì)多數(shù)革蘭氏陽(yáng)性細(xì)菌具有強(qiáng)大的抑制作用,也能抑制結(jié)核菌的生長(zhǎng)。如果與少量鏈霉素合用,其抑制結(jié)核菌的作用能大大加強(qiáng)。
2.淡至金黃色針狀結(jié)晶,易溶于氯仿、冰醋酸,難溶于熱酒精,無(wú)味、無(wú)嗅、無(wú)毒、無(wú)腐蝕,不揮發(fā)。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.含有本品的制劑對(duì)癌癥患者有明顯的治療效果。臨床上對(duì)抗瘧有一定的療效。對(duì)外傷、燒傷及皮膚病、子宮頸炎癥、乳頭裂、預(yù)防會(huì)陰破裂等都有一定療效。此外,還可作為抗菌素“吡哺”的原料。
2.用于止血、抗菌、消炎、傷口愈合、防齲齒,還可除牙斑、增強(qiáng)人體免疫力,對(duì)口腔潰病和陰道炎有較好的療效。通常作為牙膏和化妝品中添加劑。
3.松蘿酸為CTFA認(rèn)可的化妝品助劑,是一種廣譜的抗菌素,對(duì)多數(shù)革蘭陽(yáng)性細(xì)菌具有強(qiáng)大的抑制作用,濃度50 μ g.ml-1可完全抑制細(xì)菌生長(zhǎng),在化妝品中用作高效防腐劑。對(duì)引起口腔疾病、齲齒的主要細(xì)菌鏈球菌有選擇性抑制作用。松蘿酸對(duì)多種皮膚疾病如燒傷、感染、銀屑病等都有療效。
合成方法
1.從樅(白松)、松樹(shù)等針葉林樹(shù)皮上附生的扁枝衣屬植物粉屑扁枝衣和松羅屬植物須松蘿(Usnea barbata Wigg.)一般稱(chēng)之為樹(shù)苔。橡苔和樹(shù)苔以苯或乙醇作溶劑的提取物。該提取物含有大量的縮酚酸、縮酚酮類(lèi)化合物。這些化合物分子量較大,不揮發(fā),沒(méi)有任何香氣,這些對(duì)橡苔、樹(shù)苔產(chǎn)品的香氣沒(méi)什么貢獻(xiàn),經(jīng)一系列的處理,則可得到上述的其中之一的副產(chǎn)品地衣酸。
2.將地衣干燥后以丙酮為溶劑加熱抽提。收集提取液,濃縮至小體積,放冷靜置,松蘿酸可結(jié)晶析出,重結(jié)晶后可得純品。
貯存方法
室溫密封存儲(chǔ)
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性數(shù)據(jù):小鼠皮膚LC50:75mg/kg;小鼠靜脈LC50: 25mg/kg;兔子經(jīng)口LD:>500 mg/kg。
致突變數(shù)據(jù):細(xì)菌-大腸桿菌DNA:20 umol/L;哺乳動(dòng)物-物種不詳細(xì)胞-不是另有規(guī)定:3750 ug/L。
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):1.4
2、 氫鍵供體數(shù)量:2
3、 氫鍵受體數(shù)量:7
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:147
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):118
7、 重原子數(shù)量:25
8、 表面電荷:0
9、 復(fù)雜度:708
10、同位素原子數(shù)量:0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:2
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
安全信息
安全標(biāo)識(shí):S22 S24/25