15-冠醚-5
物理性質
性狀:無色粘稠液體
密度(g/mL,20℃):1.109
熔點(oC):38-39.5
沸點(oC,常壓):351
沸點(oC,0.007KPa):93-96
折射率:n20/D 1.465
閃點(oC):>110
燃燒熱(KJ/mol):-5914
油水(辛醇/水)分配系數的對數值:0.68
溶解性:不溶于水
作用與用途
如果遵照規格使用和儲存則不會分解,未有已知危險反應
避免氧化物
性質與穩定性
1、 冠醚最主要的特點之一,是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機陽離子化合物等形成穩定的絡合物。利用這一性質,可將各種鹽類溶于有機溶劑。冠醚可將陽離子螯環內,同時由于有朝外的有機基因可生成絡合物,亦可溶于非極性的有機溶劑。這時,未被溶劑化的陰離子,以裸露的陰離子形式存在于溶劑中,故活性極大。冠醚可使堿金屬和有機堿金屬化合物溶解在有機溶劑中。因而在有機合成、光學拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫藥、生物化學等方面找到廣泛的應用。例如,用作相轉移催化劑,使許多在傳統條件下難以反應,甚至不發生的反應,能順利地進行,這類反應速率快、條件簡單、操作方便、產率高。例如,安息香在水溶液中的縮合反應產率極低,如果在該水溶液中加入7%的冠醚,則可得到產率為78%的安息香。這一反應還可在苯(或乙腈)中進行,盡管氰化鉀不溶于苯,但如果加入18-冠-6,則不僅能發生反應,而且產率可高達95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量為300mg/kg。對眼睛、皮膚有刺激性。
合成方法
1、 通常采用威廉林合成法制取,即用醇鹽與鹵代烷反應。
貯存方法
保持貯藏器密封、儲存在陰涼、干燥的地方,確保工作間有良好的通風或排氣裝置
毒理學數據
1、 皮膚、眼睛刺激毒性:Draize標準實驗:兔子皮膚:100mg/24H
Draize標準實驗:兔子皮膚:50mg
2、 急性毒性:大鼠經口LD50:1410mg/kg
大鼠腹腔LD50:530mg/kg
小鼠經口LD50:1020mg/kg
小鼠腹腔LD50:514mg/kg
兔子皮膚LD50:2520mg/kg
兔子腹腔LD50:560mg/kg
生態學數據
通常對水是稍微有危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):-0.5
2、 氫鍵供體數量:0
3、 氫鍵受體數量:5
4、 可旋轉化學鍵數量:0
5、 互變異構體數量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):46.2
7、 重原子數量:15
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:86.2
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1
安全信息
危險品標志: 有害刺激
安全標識:S26 S39
危險標識:R22 R36 R20/22 R36/38