氯辛硫磷
物理性質
性狀:純品為白色結晶
熔點(℃):65~66
溶解性:溶于甲苯、水。
作用與用途
蒸氣壓小于7.99×10-3Pa。20℃時,在環己酮和甲苯中溶解度為40%~60%,在水中溶解度為1.7mg/L。
性質與穩定性
有機磷殺蟲劑,作用機制是抑制膽堿酯酶,結構與辛硫磷相類似,但毒性低于辛硫磷,持效性大于辛硫磷,穩定性優于辛硫磷。具胃毒和觸殺作用.對各種鱗翅目幼蟲和馬鈴薯甲蟲有顯著效果,對蚜蟲、飛虱、葉蟬、蚧類、紅蜘蛛等也有效,可用于防治倉貯、土壤、衛生(蚊、蚋等)害蟲,及對辛硫磷產生抗性的害蟲。
合成方法
1.鄰氯苯乙腈的制備鄰氯甲苯用氯化硫酰氯化,制得鄰氯氯芐。取鄰氯氯芐176.5g(1.1mol)、KCN98g(1.5mol)、三乙基芐基氯化銨10.9g (0.05mol)、水150mL混合后,加熱至90℃,攪拌反應5~8h。冷卻、去水、洗滌、干燥、過濾并減壓蒸餾,收集126~128℃/12~133Pa餾分148.4~157.9g,產率89.4%~94.5%(b,p.115~120℃/133Pa)。
2.鄰氯苯乙腈肟鈉的制備將金屬鈉12g(0.52mol分批加入到250mL無水乙醇中,攪拌至金屬鈉消失。加入鄰氯苯乙腈75.8g(0.54mol)。滴加新制備的亞硝酸正丁酯55.6g(0.54mol)。滴畢,于室溫攪拌反應3h。抽濾,用乙醚洗滌3次。干燥得黃色粉末狀固體即為鄰氯苯乙腈肟鈉,產量56.3g,產率55.6%,m.p.267~269℃。
3.O,O-二乙基硫代磷酰氯的制備詳見喹硫磷的制法。
4.氯辛硫磷合成將鄰氯苯乙腈肟鈉10.1g(0.05mol)懸浮于100mL丙酮中,在攪拌下滴加O,O-二乙基硫代磷酰氯9.4g(0.05mol)。滴畢,室溫攪拌反應2~3h,蒸去溶劑,殘留物加水,攪拌,析出白色結晶15.9g,產率96%,m,p.64.5~65.5℃。
毒理學數據
大鼠急性經口LD50>2500mg/kg,大鼠急性經皮LD50>500mg/kg。
分子結構數據
1、 摩爾折射率:82.84
2、 摩爾體積(m3/mol):255.0
3、 等張比容(90.2K):662.1
4、 表面張力(dyne/cm):45.4
5、 極化率(10-24cm3):32.84
安全信息
危險品標志: 有害
安全標識:S22 S25
危險標識:R21