1,3-二噻烷
物理性質(zhì)
性狀:微黃色針狀晶體,易吸潮。
熔點(diǎn)(oC):53-54
沸點(diǎn)(oC,常壓):207-208
閃點(diǎn)(oF):195
溶解性:易溶于苯、乙醚、氯仿、四氫呋喃; 微溶于水
凝固點(diǎn)(oC):90
作用與用途
1.按規(guī)格使用和貯存,不會(huì)發(fā)生分解,避免與氧化物接觸
2.吸入有害,對(duì)呼吸道有刺激,可以導(dǎo)致惡心、頭痛、嘔吐。應(yīng)在通風(fēng)櫥中使用。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.由于兩個(gè)硫原子之間的亞甲基的反應(yīng)活性而在有機(jī)合成方面有廣泛應(yīng)用
2.用于有機(jī)合成。
3.經(jīng)金屬化作用后與眾多親電試劑反應(yīng),合成醛、β,γ一不飽和醛、環(huán)丁酮、a一經(jīng)基環(huán)丁酮及酯等。
合成方法
1.將三氟化硼乙醚溶液、冰乙酸和氯仿的混合物,在劇烈攪拌下加熱回流,滴加1,3-丙二硫醇和甲醛縮二甲醇-氯仿溶液。然后冷至室溫。依次用水、10%氫氧化鉀溶液、水洗滌。分出氯仿溶液進(jìn)行干燥、濃縮,殘余物溶于甲醇,加熱至沸,趁熱過(guò)濾,濾液冷至室溫,置-20℃靜置過(guò)夜,濾出結(jié)晶,真空干燥,得1,3-二噻烷。
2.在Lewis酸催化作用下,醛或縮醛衍生物與1,3-甲烷二硫醇反應(yīng),或用二硫醇的衍生物與親氧試劑反應(yīng)制備。也可通過(guò)1,3-丙二硫醇與雙-二碘代烷烴在Ph2PCH2PPh2/Pt2+ 催化作用下反應(yīng),生成1,3-二噻烷,也可以通過(guò)一種對(duì)-2-炔酮衍生物的Michael雙重加成反應(yīng)來(lái)制備
貯存方法
密封保存,放置在通風(fēng),干燥的環(huán)境中
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性:小鼠經(jīng)腹腔LD50:1500mg/kg,除致死劑量外無(wú)詳細(xì)說(shuō)明;
2、致突變數(shù)據(jù):微生物機(jī)體TEST系統(tǒng)突變:細(xì)菌-鼠傷寒沙門氏桿菌:800nmol/plate;
姐妹染色單體交換TEST系統(tǒng):倉(cāng)鼠卵巢:80umol/L。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害,對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率:34.77
2、 摩爾體積(m3/mol):105.4
3、 等張比容(90.2K):271.2
4、 表面張力(dyne/cm):43.8
5、 極化率(10-24cm3):13.78
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):1.8
2、 氫鍵供體數(shù)量:0
3、 氫鍵受體數(shù)量:0
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):0
7、 重原子數(shù)量:6
8、 表面電荷:0
9、 復(fù)雜度:32.5
10、 同位素原子數(shù)量:0
11、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、 共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
安全信息
安全標(biāo)識(shí):S22 S24/25