吡唑特
物理性質
性狀:白色結晶
熔點(oC):117.5~118.5
蒸氣壓(kPa,25oC):<1.3×10-9
作用與用途
純品為白色結晶。m.p.117.5~118.5℃,220℃,30min分解,蒸氣壓<1.3×10-9Pa (20℃)。25℃時溶解度為:1,4-二噁烷256g/L,乙酸乙酯118g/L,乙醇14g/L,己烷0.6g/L,水0.056mg/L。在氯甲烷和苯中穩定,在甲醇和1,4-二氧六環中不穩定;在水溶液中迅速分解。土壤中半衰期10~20d。對兔皮膚和眼睛無刺激作用。無致突變作用。
性質與穩定性
吡唑類除草劑,通過抑制葉綠素生物合成使雜草致死。防除稻田中一年生和多年生雜草。對稻、稗具有選擇性,能在野稗、鴨舌草、節節菜及牛毛氈、螢藺、窄葉澤瀉等幼苗期通過其根部的吸收而抑制它們的生長,起到防除雜草的作用。本品能與多種除草劑混用,并肯增效作用,能起到單獨使用所起不到的作用與效果。如與殺草隆、抑草磷及丁草胺等混用。一般在播前或移栽時用于稻田,每公頃有效成分3kg,施藥時需在保水條件下,用手或機械均勻撒施10%顆粒劑。
合成方法
由1,3-二甲基吡唑酮-5與2,4-二氯苯甲酰氯在溶劑和堿存在下制得1,3-二甲基-4-(2,4-二氯代苯甲酰基)-5-羥基吡唑(以下稱中間體),再與對甲苯磺酰氯縮合制得吡唑特。操作過程:將164mL叔丁醇、6g中間體和10.4g無水碳酸鉀,回流1h,然后在回流狀態下使補加的叔丁醇與水帶出的叔丁醇速度相等,2h后,于15min內把11.5g對甲苯磺酰氯加完,繼續回流1.5h。然后冷卻至室溫,抽濾,將濾餅與濾液除去溶劑后的殘留物合并,用200mL苯和100mL水的混合液洗滌兩次,分出苯層用150mL水洗滌兩次,苯層用無水硫酸鈉干燥,脫苯后得淡黃色粗品,用苯-己烷(1:1)溶液重結晶后得純品。
文獻報道,5-吡唑啉酮與2,4-二氯苯甲酰氯幾乎定量反應,在有堿存在時可促進HCl的游離,加快反應速度,5-苯甲酰氧吡唑與5-吡唑啉酮的陰離子進行反應,生成目的物DTP的陰離子物。反應中,5-吡唑啉酮不斷游離。存在少量的-5-吡唑啉酮陰離子有利于反應進行。實際上,在堿金屬的碳酸鹽的存在下,加熱苯甲酰氧吡唑得到高收率的DTP鹽,該金屬鹽亦可用苯甲酰化的化合物以同一反應獲得。然而使用堿金屬的碳酸鹽不會產生副產物苯甲酸,使用等摩爾量的原料可生成目的化合物。生成的DTP鹽繼續進行甲苯磺酰化,得吡唑特。
貯存方法
0-6°C
毒理學數據
1、急性毒性:大鼠經口LD50:9,550 mg/kg
大鼠經腹腔:1950mg/kg
小鼠經腹腔:3681mg/kg
由于食鹽的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度與食鹽同。
生態學數據
對水是稍微危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
1、 摩爾折射率:110.11
2、 摩爾體積(m3/mol):308.3
3、 等張比容(90.2K):818.5
4、 表面張力(dyne/cm):49.6
5、 極化率(10-24cm3):43.65
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):3.8
2、 氫鍵供體數量:0
3、 氫鍵受體數量:5
4、 可旋轉化學鍵數量:5
5、 互變異構體數量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):78.3
7、 重原子數量:28
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:663
10、 同位素原子數量:0
11、 確定原子立構中心數量:0
12、 不確定原子立構中心數量:0
13、 確定化學鍵立構中心數量:0
14、 不確定化學鍵立構中心數量:0
15、 共價鍵單元數量:1