苯硒酚
物理性質
性狀:具有惡臭的黃色液體。
密度(g/mL,25/4℃):1.479
沸點(oC,常壓):57-59
折射率:1.6156
閃點(oC):70
溶解性:不能溶于水。
作用與用途
1.遠離氧化物,空氣。
2.劇毒。易被空氣氧化成聯硒而變成黃色。
性質與穩定性
1.用于合成反應。
2.與羰基加成得硒代縮酮(醛),也用于合成烯丙基醇,二或三取代環氧乙烷和丁酮衍生物等。
合成方法
1.用干燥的氫氣置換反應系統的空氣,使溴苯和鎂在絕對乙醚中反應制成苯基溴化鎂,然后在攪拌回流下加入干燥硒粉。將混合物傾入碎冰中,加濃鹽酸反應。反應物分層后取有機相蒸除乙醚,殘余物減壓蒸餾收集57-59℃(1.07kPa)餾分,得苯硒酚。
2. 注意!在光線暗淡的通風廚中和戴上橡皮手套小心操作,以防中毒。最好關上廚窗并間歇工作。
在500毫升三頸燒瓶上安裝攪拌器、滴液漏斗、一根伸至攪拌器葉片處的氣體導入管和一支高效回流冷凝器。冷凝器頂端依次連接一內盛深2厘米水層的吸收瓶(并充作氣泡計數器)和一個內盛告容量的50%氫氧化鉀溶液洗氣瓶。往燒瓶內通干燥氫氣,以掃除系統中的空氣,按通常法,·由78.5克(0.5摩爾)嗅苯與1克(0.5摩爾)鎂在500毫升干燥乙醚中制備苯基澳化鎂。然后以加料瓶替換下滴液漏斗,在緩緩回流和快速攪拌下,于30分鐘內從加料瓶中分批加入33克(0.48摩爾)干燥的黑色硒粉,其加入速度應控制在停止加熱時,其溶液也能維持緩緩的回流狀態。繼續攪拌30分鐘,將混合物倒入右600克碎冰中,在攪拌下加75毫升濃鹽酸〔d1.18)。冷卻,溶液經墊有玻璃毛的漏斗轉移進2升分液漏斗巾。分離出有機層,水層用250毫升乙醚苯取一次,合并有機層,加入30克無水氧化鈣干燥。在蒸氣浴土蒸出乙醚,將殘余物減壓蒸餾,收集5了一59℃/8mm或84一86℃/25mm餾分,將其封存于玻璃瓶中待用。
3. 在0℃和氮氣存在下,將9.36克(30毫摩爾)二苯聯硒懸浮于60毫升絕對乙醇中,于}J}分鐘內分批加入2.6克(69摩爾)氫化硼鈉固休,然后將混合物溫熱至室溫,攪拌30分鐘以形成清亮的溶液。加200毫升5%鹽酸碎滅反應,用3 x 75毫升1:1的乙醚/戊烷萃取,有機層用無水硫酸鈉干燥。過濾,蒸出溶劑后減壓蒸餾,收集60一63℃/30mm餾分,得8.15克(86%)無色的惡臭油掖。在一10℃和氮氣存在下,以固態形式可長期貯存,
在氮氣存在下由二苯聯硒出發,經苯基三甲基硅硒,最后與甲醇反應,也能得較高產率的硒
貯存方法
存放在充有干爽惰性氣體的容器內,并放在陰涼,干爽處。儲存的地方必須上鎖,鑰匙必須交給技術專家和他們的助手保管。遠離氧化劑,空氣存放。
生態學數據
對水是極其危害的,即使是小量的。不要讓該產品接觸地下水,水道污水系統,即使是小量該產品滲入地下水也會對飲用水造成危險,對水中的魚類和浮游生物也有毒害。對水中有機物質有劇毒。若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):
2、 氫鍵供體數量:0
3、 氫鍵受體數量:0
4、 可旋轉化學鍵數量:2
5、 拓撲分子極性表面積(TPSA):0
6、 重原子數量:7
7、 表面電荷:0
8、 復雜度:46.1
9、 同位素原子數量:0
10、 確定原子立構中心數量:0
11、 不確定原子立構中心數量:0
12、 確定化學鍵立構中心數量:0
13、 不確定化學鍵立構中心數量:0
14、 共價鍵單元數量:1
安全信息
危險運輸編碼: UN 2810 6.1/PG 2
危險品標志: 有毒危害環境
安全標識:S28 S45 S60 S61
危險標識:R33 R23/25 R50/53