N-異丙基丙烯酰胺
物理性質
性狀:白色至淺黃色固體
熔點(oC):60-63
沸點(oC,2mmHg):89-92
溶解性:可溶
作用與用途
避免高溫氧化劑
性質與穩定性
N-異丙基丙烯酰胺是丙烯酰胺衍生物單體,由于分子內有親水性的酰胺基和疏水性的異丙基,使其均聚物具有較低的臨界溶解溫度等良好特性,主要用于制造具有感溫特性的聚合物凝膠,例如:藥物控釋材料、酶的固體材料、脫水劑、濃縮劑等。還可用于制造變性膠乳、特種涂料、膠粘劑等。
合成方法
1、丙烯酰氯與異丙胺為原料,乙酸乙酯條件下反應。
C3H7NH2+CH2CHCOCl——CH2=CHCONHCH(CH3)2+HCl
以乙酸乙酯或苯為介質,以異丙胺(IPA)和丙烯酰氯(ACC)為原料。得到CH2=CHCONHCH(CH3)2粗品,再通過正己烷重結晶,得到高純度CH2=CHCONHCH(CH3)2。產率約為88%。
2、丙烯腈與異丙醇為原料,在濃硫酸條件下反應。
CH2=CHCN+(CH3)2CHOHCH2-----CHCONHCH(CH3)
將0.15 mol丙烯腈,0.15 mol異丙醇,3×10-4mol對羥基苯甲醚混勻后倒入250mL的四口燒瓶中,取0.45 mol濃硫酸倒入漏斗中從一個側口中滴入,另兩個側口分別安裝溫度計與冷凝管,中間的瓶口裝入攪拌器,控制攪拌速度在l00r/min。調節漏斗中濃硫酸的滴入速度,使反應瓶中的控制溫度在55~
反應液用氨水中和至pH=l~2,中和后,反應液分為三層,水層與油層分別放入兩個燒杯中,水層充分冷凍使NIPAM單體結晶,浮在水層的上面,硫酸銨晶體沉淀在燒杯的底部;油層充分冷凍使之結塊,然后,油層結塊和水層NIPAM 晶體減壓抽濾,置于真空烘箱中室溫干燥,再用苯-正己烷混合溶劑重結晶至少3次,即得白色晶體狀NIPAM,產率為54.2%。
貯存方法
冷藏應貯存于陰涼,干燥的地方。存放于密閉容器中。低溫保存
毒理學數據
1、皮膚/眼睛刺激性:兔子,眼睛接觸,標準Draize試驗:100mg,中度反應
2、急性毒性:大鼠經口LD50:375mg/kg;小鼠經口LD50:419mg/kg;小鼠腹腔LDLo:500mg/kg;兔子,皮膚接觸LDLo:1580mg/kg
3、其他多劑量毒性:小鼠經口TDLo:2173mg/kg/8W-I
4、生殖毒性:雄性小鼠經口,16天前交配TDLo:2235mg/kg;雄性小鼠經口,5周前交配TDLo:238mg/kg;
雄性小鼠經口,5天前交配TDLo:158mg/kg
5、致突變性:精子形態實驗:小鼠經口:238mg/kg/5W
生態學數據
對水是稍微有害的,不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水,水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境
分子結構數據
1、 摩爾折射率:33.15
2、 摩爾體積(m3/mol):128.9
3、 等張比容(90.2K):290.2
4、 表面張力(dyne/cm):25.6
5、 介電常數:
6、 偶極距(10
7、 極化率:13.14
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):0.9
2、 氫鍵供體數量:1
3、 氫鍵受體數量:1
4、 可旋轉化學鍵數量:2
5、 互變異構體數量:2
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):29.1
7、 重原子數量:8
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:96.7
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1
安全信息
危險品標志: 刺激
安全標識:S26
危險標識:R22 R36