三丁基錫鋰
物理性質
1.溶解性:溶于非質子溶劑中,遇水分解。
作用與用途
該試劑因含有C-Sn 鍵而有劇毒,建議在通風櫥中小心操作和使用。
三丁基錫鋰是現代有機合成中重要的錫金屬化試劑,可以非常方便地原位制備,并與醛酮、鹵代烴、磺酸酯和α,β-不飽和酯發生親核反應。
在正常情況下,三丁基錫鋰可以整體地看作是一個烷基鋰。它與醛和酮發生親核加成反應,生成α-羥基三丁基錫。接著在“一鍋煮”的條件下,加入羥基保護基將羥基保護后進行分離和純化[1~4]。該反應一般在低溫下進行,反應速度之快以至于可以在數秒中內完成反應。
三丁基錫鋰能夠與鹵代烴或者醇的磺酸酯發生親核取代反應,生成三丁基錫的烷基化產物。底物分子中的不飽和鍵一般不受到干擾。從醇的磺酸酯化到與三丁基錫反應可以在“一鍋煮”的條件下完成。
三丁基錫鋰也是非常理想的Michael加成的給體,與α,β-不飽和酯發生正常的Michael加成反應。該反應可以在低溫下進行,產率中等至較好[9~11]。但是該反應的產物很重要,特別是那些生成高度立體選擇性產物的反應。
性質與穩定性
該試劑因含有C-Sn 鍵而有劇毒,建議在通風櫥中小心操作和使用。
合成方法
在–78 oC將正丁基鋰溶液滴加到三丁基錫氫的THF溶液中便得到三丁基錫鋰,不需分離和純化直接進行后續的各種反應。