乙氧基三甲基硅乙炔
物理性質(zhì)
沸點(℃/34 mmHg):57。
密度(g/cm3):0.828。
溶解性:溶于常見的有機溶劑,不溶于水。
作用與用途
乙氧基三甲基硅乙炔是一種將羧酸轉(zhuǎn)化為酰胺的溫和試劑;羧酸和胺等的脫水縮合試劑;同時也是三甲基硅乙烯酮的前體。
制備酸酐 在堿的作用下,用乙氧基三甲基硅乙炔可以有效地將羧酸或羧酸酯轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳乃狒绶肿觾?nèi)存在多個酯基時,乙氧基三甲基硅乙炔使分子形成內(nèi)酸酐。
在二氧化碳存在下,乙氧基三甲基硅乙炔使分子形成內(nèi)酸酐[1,2]。
制備三甲基硅乙烯酮 在加熱條件下,乙氧基三甲基硅乙炔是制備三甲基硅乙烯酮的一個簡便的方法[3~5]。
三甲基硅乙烯酮是容易操作、儲存和蒸餾的液體,對于有空間位阻的醇或酰胺的酰基化非常有用。三甲基硅乙烯酮還可用在內(nèi)酯等的合成中。
螺環(huán)化合物的合成 在加熱條件下,乙氧基三甲基硅乙炔能夠與環(huán)狀化合物反應生成螺環(huán)類化合物。在加熱條件下,該α,β-不飽和羰基化合物首先轉(zhuǎn)化為乙烯酮類化合物,然后與乙氧基三甲基硅乙炔反應成環(huán)[6~8]。
此外,在Hg(OAc)2的催化下,乙氧基三甲基硅乙炔能夠使羧酸與胺反應生成酰胺,乙氧基三甲基硅乙炔類似于羧基的活化試劑。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
乙氧基三甲基硅乙炔是一種將羧酸轉(zhuǎn)化為酰胺的溫和試劑;羧酸和胺等的脫水縮合試劑;同時也是三甲基硅乙烯酮的前體。