滅草松標(biāo)準(zhǔn)品
物理性質(zhì)
性狀:白色結(jié)晶
密度(g/mL,25/4℃):1.47
熔點(oC):137~139
飽和蒸氣壓(μPa,60oC):13.33
溶解性:溶解度(g/kg):丙酮1509,苯33,氯仿180,乙醇861,水0.5(20℃)
作用與用途
對兔皮膚無刺激作用,對眼睛有重度刺激性。對蜜蜂無毒。無致畸、致癌、致突變作用。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.本品為一種觸殺型、選擇性苗后除草劑。苗期處理,通過葉片接觸而起作用。旱田使用時,通過葉片滲透傳導(dǎo)到葉綠體內(nèi)抑制光合作用;水田使用時,還能通過根系吸收,傳導(dǎo)到莖葉,阻礙雜草光合作用和水分代謝,使生理機(jī)能失調(diào)而致死。主要用于防除雙子葉雜草、水田莎草及其他單子葉雜草,因此是良好的稻田除草劑。也可用于麥類、大豆、棉花、花生等旱田作物除草,如三棱草、水莎草、鴨舌草、牛毛氈、扁藨桿草、野荸薺、豬殃殃、蓼草、莧、藜、節(jié)節(jié)草等。高溫晴天使用效果好,反之效果較差。劑量為9.8~30g有效成分/100m2 。如稻田除草在秧后3~4周,雜草及莎草出齊并至3~5葉期,用48%液劑20~30mL/100m2或25%水劑45~60mL/100m2,對水4.5kg,施藥時田水排干,選高溫?zé)o風(fēng)晴天,將藥劑均勻施于雜草莖葉上,1~2d再灌水,可防除莎草科雜草和闊葉雜草。對稗草效果不好
2.內(nèi)吸傳導(dǎo)型除草劑。觸殺型、選擇性芽后除草劑。旱田使用時,通過葉片滲透傳導(dǎo)到葉綠體內(nèi)抵制光合作用,水田使用時,還能傳導(dǎo)到莖葉,阻礙雜草光合作用和水分代謝,使生理機(jī)能失調(diào)而死。主要用于防除雙葉子雜草、水田莎草及其他單葉子雜草,是良好的稻田除草劑。也可用于麥類、大豆、棉花、花生等旱田作物除草,如三棱草、水莎草、鴨舌草、牛毛氈、扁桿草、野荸薺、豬殃殃、節(jié)節(jié)草等。高溫度晴天使用效果好,反之效果較差。
合成方法
1.由異丙胺鹽酸鹽和二氯硫酰反應(yīng)得到異丙胺磺酰氯,再與鄰氨基苯甲酸甲酯縮合,最后閉環(huán)而得苯達(dá)松。1.異丙胺磺酰氯的合成異丙胺加入冷卻的鹽酸中,制得異丙胺鹽酸鹽水溶液,蒸去水分,再在150℃進(jìn)一步脫凈水分。冷卻后的異丙胺鹽酸鹽、乙腈和二氯硫酰加入異丙胺磺酰氯合成釜中,加熱回流反應(yīng),蒸出乙腈及剩余的二氯硫酰,得異丙胺磺酰氯粗品。操作的工藝條件為:配料比(摩爾比):異丙胺鹽酸鹽:二氯硫酰:乙腈=1:3:6反應(yīng)溫度和時間:沸騰回流,反應(yīng)溫度高于60℃的時間不少于16h,反應(yīng)最終溫度65-70℃異丙胺磺酰氯含量70%,收率90%以上。2.苯達(dá)松合成在甲苯溶劑中,以氨為縛酸劑,異丙胺磺酰氯和鄰氨基苯甲酸甲酯縮合生成N-異丙胺磺酰基鄰氨基苯甲酸酯,然后加入甲醇納使之閉環(huán),生成苯達(dá)松鈉鹽、酸化、過濾、干燥,得苯達(dá)松成品,縮合投料比(摩爾比):異丙胺磺酰氯:鄰氨基苯甲酸甲酯:甲苯=1:0.9:6;縮合反應(yīng)液pH=5-6.5;縮合溫度:50-55℃;反應(yīng)1h。閉環(huán)投料比(摩爾比);異丙胺磺酰氯:甲醇鈉=1:2;閉環(huán)溫度60-65℃,反應(yīng)30min。苯達(dá)松平均總收率54%以上。原藥平均有效成分82%以上。原料消耗定額:異丙胺(98%)464kg/t、乙腈(98%)275kg/t、二氯硫酸2475kg/t、鄰氨基苯甲酸甲酯(工業(yè)品)957kg/t、甲苯443kg/t、甲醇鈉(30%)2537kg/t、鹽酸(30%)1488kg/t、合成氨(99%)80kg/t。
2.首先將異丙胺加入冷卻的鹽酸中,制得異丙胺鹽酸鹽水溶液,蒸去水分,再在150℃進(jìn)一步脫凈水分,冷卻后得到的異丙胺鹽酸鹽與乙腈、二氯硫酰加入異丙胺磺酰氯中,加熱回流反應(yīng),處理得到異丙胺磺酰氯。另將苯酐與氨水、氫氧化鈉作用,制得鄰甲酰胺苯甲酸鈉,然后由鄰甲酰胺苯甲酸鈉與次氯酸鈉、氫氧化鈉、甲醇反應(yīng)制得鄰氨基苯甲酸甲酯。最后以甲苯為溶劑,氨為縛酸劑,將上面制得的異丙氨基磺酰氯加入到鄰氨基苯甲酸甲酯中,加熱反應(yīng)生成犖異丙胺磺酰基鄰氨基苯甲酸甲酯,然后在甲醇鈉溶液中進(jìn)行環(huán)合反應(yīng),再經(jīng)酸化制得滅草松。
貯存方法
約4℃
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
毒性:大鼠急性經(jīng)口LD50>1000mg/kg,急性經(jīng)皮LD50>2500mg/kg。鯉魚LC50(96h)>100mg/L
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率:59.66
2、 摩爾體積(m3/mol):178.5
3、 等張比容(90.2K):469.9
4、 表面張力(dyne/cm):48.0
5、 極化率(10-24cm3):23.65
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):2.8
2、 氫鍵供體數(shù)量:1
3、 氫鍵受體數(shù)量:4
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:2
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):66.5
7、 重原子數(shù):16
8、 表面電荷:0
9、 復(fù)雜度:385
10、 同位素原子數(shù)量:0
11、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、 共價鍵單元數(shù)量:1