甲菌定
物理性質
性狀:無色針狀晶體
熔點(oC):102
蒸氣壓(kPa,25oC):1.46×10-3
溶解性:(25℃):水1.2g/L,丙酮45g/L,氯仿1200g/L,乙醇65g/L,二甲苯360g/L
作用與用途
常溫常壓下穩定,無色針狀結晶
性質與穩定性
1.內吸性殺菌劑,可防治黃瓜和甜瓜霜霉病、菊花白粉病等。其鹽酸鹽均為液劑。
2.嘧啶類內吸性殺菌劑,兼有治療作用,對各種作物白粉病有特效。主要用于瓜類、蔬菜、甜菜及麥類、橡膠樹、柞樹等。對木本科植物效果顯著,可用0.25%含量土壤施藥,藥效6周以上,對禾本科植物效果次之,噴霧含量為0.001%~0.1%,當年6~8月施藥,防治效果達90%以上。如黃瓜白粉病用0.01%含量噴霧,柞樹白粉病用0.1%含量噴霧,防治效果95%。
合成方法
1.由硫脲與硫酸二甲酯反應,生成物與二甲胺反應,然后再與2-丁基乙酰乙酸乙酯進行閉環,即制得本品。
2.N,N-二甲基胍硫酸鹽的制備由尿素(40g)和硫酸二甲酯(210g)于40℃反應3h,然后升溫至55~60℃,再冷至40℃反應4h,得甲基異脲硫酸鹽備用。將甲基異脲硫酸鹽27g加入反應瓶中,于10℃以下滴加40%二甲胺水溶液59g,升溫至50℃,保溫反應3h,蒸去水分13mL。反應液經濃縮后得晶體,干重12.5g。
3.2-正丁基乙酰乙酸乙酯的制備將小片金屬鈉13g陸續加入到250mL無水乙醇中,加畢后反應30min。然后一次加入乙酰乙酸乙酯65g,升溫至80℃,滴加溴代正丁烷75g,反應物漸變為淺黃色乳狀液,在滴加的同時有晶體析出,pH值9~10,反應時間10h,終點狆犎值7~8,靜置過夜,倒出上層清液,再將底層溴化鈉過濾,取少許無水乙醇洗滌溴化鈉,合并洗液,減壓蒸餾制得。
4.甲菌定的合成將4.6g小塊金屬鈉陸續投入到120mL無水甲醉中,在攪拌下加入干燥的二甲基肌硫酸鹽0.lmol,回流30 min后,加入正丁基乙醚乙酸乙酷0.2mol,于66℃反應20h左右,反應終,點pH值7-8,冷卻,用冰酷酸中和至pH值7,過濾,濾液以二氯甲烷萃取_p次,合并萃取液,加無水硫酸鈉過夜,過濾,脫洛,得甲菌定。
貯存方法
0-6℃ 避光,陰涼干燥處,密封保存
毒理學數據
大鼠急性經日LD50 2350-4000mg/kg,小鼠800-1600mg /kg,對兔每天500mg/kg劑量去毛接觸40d,未發現不良影響。對大鼠和狗分別以300mg /kg和24mg/kg劑量喂養2年,均無不良影響。
生態學數據
通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境
分子結構數據
分子性質數據: 1、 摩爾折射率:62.27
2、 摩爾體積(m3/mol):194.4
3、 等張比容(90.2K):506.4
4、 表面張力(dyne/cm):46.0
5、 極化率(10-24cm3):24.68
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):1.9
2、 氫鍵供體數量:1
3、 氫鍵受體數量:3
4、 可旋轉化學鍵數量:4
5、 互變異構體數量:3
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):44.7
7、 重原子數量:15
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:316
10、 同位素原子數量:0
11、 確定原子立構中心數量:0
12、 不確定原子立構中心數量:0
13、 確定化學鍵立構中心數量:0
14、 不確定化學鍵立構中心數量:0
15、 共價鍵單元數量:1