鄰甲酚
物理性質(zhì)
性狀:白色晶體,有苯酚氣味。
沸點(oC,101.3kPa):191.5
沸點(oC,1.33kPa):74.9
熔點(oC):32~34
相對密度(g/mL,20/4oC):1.038
相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):3.72
折射率(n35D) :1.5386
黏度(mPa·s,20oC):9.56
閃點(oC,閉口):81.1
燃點(oC):598.9
蒸發(fā)熱(KJ/mol,b.p.):415.0
燃燒熱(KJ/mol):3695.8
比熱容(KJ/(kg·K),定壓):2.09
臨界溫度(oC):422
臨界壓力(MPa):4.17
電導(dǎo)率(S/m,25oC):0.127×10-8
爆炸下限(%,V/V):1.35
爆炸上限(%,V/V):58
蒸氣壓(kPa,50oC):0.25
溶解度(%,25oC,水):2.2
溶解性:溶于水,能與乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶。溶于苛性堿液及幾乎全部常用有機溶劑。
常溫折射率(n25):1.5399
相對密度(25℃,4℃):1.03535
偏心因子:0.434
氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-3769.32
氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-128.57
氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) :352.70
氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1):-34.3
氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1):127.30
晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-3693.30
晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-204.60
晶相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) :165.44
晶相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1):-55.69
晶相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1):154.56
作用與用途
1.避免與氧化物、熱、光接觸。遇明火、高熱或氧化劑能引起燃燒。有弱酸性,與氫氧化鈉作用生成可溶性的鈉鹽,但不與碳酸鈉作用。鄰甲酚鈉鹽與硫酸二甲酯一類的烷基化劑反應(yīng),生成酚醚。與醛類反應(yīng)得到合成樹脂。催化加氫生成甲基環(huán)己醇。在溫和條件下,鄰甲酚即可進行硝化、鹵化、烷基化和磺化反應(yīng)。鄰甲酚容易氧化,與光和空氣接觸顏色即變深,生成醌類及其他復(fù)雜的化合物。
2.有毒。主要作用于中樞神經(jīng),嚴(yán)重時甚至致死。甲酚蒸氣或者煙霧可損傷皮膚,吸入時,能引起慢性腎炎和神經(jīng)障礙。工作場所空氣中最高容許濃度為5*10-6。大鼠經(jīng)口LD501350mg/kg。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉,操作人員應(yīng)配備防護用具。
3.有腐蝕性,能引起灼傷,吸入或吞入或接觸皮膚時有毒害。
4. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、主流煙氣、側(cè)流煙氣中。
5. 高毒性。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.主要用作合成樹脂,還可用于制作農(nóng)藥二甲四氯除草劑、醫(yī)藥上的消毒劑、香料和化學(xué)試劑及抗氧劑等,其下游產(chǎn)品主要有合成樹脂鄰甲酚酚醛樹脂、鄰甲基水楊酸、對氯鄰甲苯酚、鄰羥基苯甲醛、2-甲基-5-異丙基酚和抗氧劑等。此外還可用于癸二酸生產(chǎn)的稀釋劑、消毒劑以及增塑劑等。還可以作合成農(nóng)藥、染料、塑料抗氧劑、阻聚劑及香料等重要的精細化工中間體。
2.用作分析試劑。用于有機合成。還用作防腐劑。
合成方法
從煤焦化所得的酚油中切取的甲酚餾分含鄰甲酚6%,間甲酚49.4%,對甲酚32.1%,還含二甲酚及少量苯酚。鄰甲酚沸點比間、對甲酚低10℃,有可能利用一般蒸餾塔將其分離。將粗酚蒸餾切取的鄰甲酚餾分在不低于40塊理論塔板的精餾柱內(nèi)蒸餾,回流比采取14-15:1,切取餾程為188-192℃,獲得的精鄰甲酚熔點約29℃,純度大于97%。合成法主要有以下幾種:
貯存方法
1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開存放,切忌混儲。
2.用鍍鋅鐵桶包裝,每桶180kg。貯存在陰涼、通風(fēng)處。按危險品規(guī)定貯運。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、 急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:121mg/kg;小鼠經(jīng)口LC50:344mg/kg
大鼠吸入LDL0:940mg/kg;兔子經(jīng)皮LD50:890mg/kg
大鼠經(jīng)皮LD50:620mg/kg;大鼠吸入LD50:>1220mg/m3/1H
2、對皮膚、黏膜有強烈刺激作用和腐蝕作用。嗅覺閾濃度7.956×10-4mg/m3,工作場所最高容許濃度22mg/m3(美國)。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
對水有稍微的危害。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率:32.95
2、 摩爾體積(m3/mol):104.1
3、 等張比容(90.2K):259.9
4、 表面張力(dyne/cm):38.8
5、 極化率(10-24cm3):13.06
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):2
2、 氫鍵供體數(shù)量:1
3、 氫鍵受體數(shù)量:1
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:3
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):20.2
7、 重原子數(shù)量:8
8、 表面電荷:0
9、 復(fù)雜度:70.8
10、同位素原子數(shù)量:0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、共價鍵單元數(shù)量:1
安全信息
危險運輸編碼: UN 3455 6.1/PG 2
危險品標(biāo)志: 易燃有毒
安全標(biāo)識:S45 S36/S37/S39
危險標(biāo)識:R34 R24/25