敵百蟲(chóng)
物理性質(zhì)
性狀:純品為白色結(jié)晶,有醛類氣味。
密度(g/mL,25/4℃): 1.73
熔點(diǎn)(oC):83-84
沸點(diǎn)(oC, 13.33kpa):100
折射率:1.3439
閃點(diǎn)(oC):73
比旋光度(o,):63°(C=0.1,吡啶中)
蒸氣壓(kPa,25oC):1.68mPa
飽和蒸氣壓(kPa,60oC):13.33(100℃)
溶解性:溶于大多有機(jī)溶劑,但不溶于脂肪烴和石油
作用與用途
易水解和脫氯化氫反應(yīng),加熱,>pH6時(shí)分解迅速,光解緩慢。被堿很快地轉(zhuǎn)化成敵敵畏,22℃ 水解時(shí),半衰期隨pH值增 加而縮短。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.用作殺蟲(chóng)劑。適用于水稻、麥類、蔬菜、茶樹(shù)、果樹(shù)、桑樹(shù)、棉花等作物上的咀嚼式口器害蟲(chóng),及家畜寄生蟲(chóng)、衛(wèi)生害蟲(chóng)的防治。
2.一種有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑。高效、低毒、低殘留、廣譜性殺蟲(chóng)劑,以胃毒作用為主,兼有觸殺作用,也有滲透活性。農(nóng)業(yè)上應(yīng)用范圍很廣,用于防治菜青蟲(chóng)、棉葉跳蟲(chóng)、桑野蠶、桑黃、象鼻蟲(chóng)、果樹(shù)葉蜂、果蠅等多種害蟲(chóng)。精制敵百蟲(chóng)可用于防治豬、牛、馬、騾牲畜體內(nèi)外寄生蟲(chóng),對(duì)家庭和環(huán)境衛(wèi)生害蟲(chóng)均有效。可用于治療血吸蟲(chóng)病,畜牧上是一種很好的多效驅(qū)蟲(chóng)劑。敵百蟲(chóng)具有觸殺和胃毒作用、滲透活性。原粉可加工成粉劑、可濕性粉劑、可溶性粉劑和乳劑等各種劑型使用,也可直接配制水溶液或制成毒餌,用于防治咀嚼式口器和刺吸式口器的農(nóng)、林、園藝害蟲(chóng),地下害蟲(chóng)等。
合成方法
1.由甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛,然后在低溫下,三氯化磷與甲醇反應(yīng)得到亞磷酸二甲酯,在較高的溫度下,三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發(fā)生縮合反應(yīng),生成敵百蟲(chóng)。
2.首先使甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛(并含少量縮醛)。然后在較低溫度下,三氯化磷與甲醇反應(yīng)生成亞磷酸二甲酯(游離甲醇或半縮醛及縮醛中的甲醇都極易與三氯化磷反應(yīng)),及時(shí)排除HCl和CH3Cl。最后,在較高的溫度下,三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發(fā)生縮合反應(yīng),生成敵百蟲(chóng)。在連續(xù)操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理論量,質(zhì)量比為三氯化磷∶甲醇∶三氯乙醛=1∶(0.73~0.78)∶(1.12~1.18);酯化溫度為40~50℃,停留時(shí)間10min;脫酸液的液相溫度80℃,縮合溫度90~95℃,停留時(shí)間40~50min;脫回流液溫度先95~105℃,后<120℃。
敵百蟲(chóng)生產(chǎn)也可采用一步合成分段進(jìn)行的辦法。即一次投料,在低溫下生成亞磷酸二甲酯,不經(jīng)分離,在高溫下直接生成敵百蟲(chóng)。酯化階段三氯乙醛和甲醇混合,溫度不超過(guò)50℃,冷卻至5℃以下,加入三氯化磷,排出氯化氫和氯甲烷回收處理??s合階段酯化液經(jīng)甩盤(pán)進(jìn)一步脫出氯化氫后,進(jìn)入反應(yīng)罐,溫度80~120℃,即生成敵百蟲(chóng)。
貯存方法
本品應(yīng)密封于陰涼干燥處保存。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
雄性大鼠經(jīng)口LD50為630mg/kg,雌性大鼠LD50為560mg/kg,大鼠經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。含500mg/kg飼料喂養(yǎng)大鼠兩年,未發(fā)現(xiàn)異常。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率:46.95
2、 摩爾體積(m3/mol):163.5
3、 等張比容(90.2K):427.2
4、 表面張力(dyne/cm):46.6
5、 極化率(10-24cm3):18.61
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):0.5
2、 氫鍵供體數(shù)量:1
3、 氫鍵受體數(shù)量:4
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):55.8
7、 重原子數(shù)量:12
8、 表面電荷:0
9、 復(fù)雜度:183
10、同位素原子數(shù)量:0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼: UN3077 9/PG 3
危險(xiǎn)品標(biāo)志: 有害危害環(huán)境
安全標(biāo)識(shí):S24 S37 S60 S61
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R22 R43 R50/53