四氫呋喃

030BTetrahydrofuran氧雜環戊烷一氧五環；氧化四亞甲基Diethylene oxide Tetramethylene THFC4H8O72.11

目錄: 1、物理性質; 2、作用與用途; 3、性質與穩定性; 4、合成方法; 5、貯存方法; 6、毒理學數據; 7、生態學數據; 8、分子結構數據; 、計

物理性質

性狀：無色透明液體，有類似乙醚的氣味。
沸點（oC,101.3kPa）：67
熔點（oC）：-126.4
相對密度（g/mL,20/4oC）：0.8892
相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：2.5
折射率（n20oC）：1.4050
折射率（n25oC）：1.4040
黏度（mPa·s,0oC）：0.66
黏度（mPa·s,20oC）：0.55
黏度（mPa·s,30oC）：0.47
黏度（mPa·s,40oC）：0.42
閃點（oC,閉口）：17.2
燃點（oC）：321.1
蒸發熱（KJ/kg,66oC）：410
比熱容（KJ/(kg·K),20oC,定壓,液體）：1.96
比熱容（KJ/(kg·K),60oC,定壓,氣體）：1.55
臨界溫度（oC）：26.8
臨界壓力（MPa）：5.19
爆炸下限（%,V/V）：2.3
爆炸上限（%,V/V）：11.8
溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等多數有機溶劑。
相對密度（25℃，4℃）：0.880
臨界密度（g·cm^-3）：0.322
臨界體積（cm³·mol^-1）：224
臨界壓縮因子：0.259
偏心因子：0.226
溶度參數(J·cm^-3)^0.5：19.129
van der Waals面積（cm²·mol^-1）：6.000×10⁹
van der Waals體積（cm³·mol^-1）：44.620
氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2533.16
氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-184.18
氣相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：302.41
氣相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：-81.1
氣相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：76.25
液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2501.07
液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-216.27
液相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：203.9
液相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：-83.93
液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：123.9

作用與用途

避免與空氣接觸。禁止與酸類、堿、強氧化劑、氧接觸。
無色透明液體，有類似醚的氣味。能和水混溶。與水組成的共沸混合物能溶解醋酸纖維素及咖啡因一類的生物堿，溶解性能比單獨使用四氫呋喃的效果好。一般的有機溶劑如乙醇、乙醚、脂肪烴、芳香烴、氯化烴等在四氫呋喃中都能很好地溶解。在空氣中易與氧化合生成爆炸性的過氧化物。對金屬無腐蝕性，對許多塑料和橡膠都有侵蝕作用。由于沸點、閃點低、常溫下易著火。貯存時空氣中的氧能和四氫呋喃作用生成有爆炸性的過氧化物。光照和無水的情況下，過氧化物更易形成。因此，常加入0.05%~1%的對苯二酚、間苯二酚、對甲苯酚或亞鐵鹽等還原性物質作抗氧劑，以抑制過氧化物的生成。本品低毒，操作人員應穿戴防護用具。
化學性質：在空氣中由于自氧化作用生成有爆炸性的過氧化物。用硝酸氧化時生成丁二酸。在氧化鋁催化作用下，300~400℃與氨反應得到吡咯烷；400℃與硫化氫反應得到四氫噻吩。在氯化鋅存在下，受酸或酰氯的作用，容易開環生成1,4-丁二醇、1,4-二鹵化物。在光的影響下，常溫氯化生成2,3-二氯四氫呋喃。其第二位的氯原子很活潑，可直接被烷氧基、乙酸基或Grignard試劑的烷基所取代。用酸式磷酸鹽作催化劑，270℃時四氫呋喃脫水生成丁二烯。加熱時四氫呋喃與氯化氫氣體作用，重排成4-氯丁醇。在三氯化鋁存在下，四氫呋喃與氫化鋁鋰作用，定量的生成丁醇。

性質與穩定性

1.本品是性能優良的有機溶劑，由于具有溶解速度快，對樹脂表面和內部的滲透擴散性好等特征而得到廣泛的應用。在格式反應、聚合反應、LiAlH4還原縮合反應、酯化反應中用作溶劑。對聚氯乙烯、聚偏氯乙烯及其共聚物的溶解，可得到低黏度的溶液，常用于表面涂料，保護性涂料，膠黏劑和薄膜的制造。也用于油墨、脫漆劑、萃取劑、人造革表面處理等方面。本品自聚及共聚，可以制造聚醚型聚氨酯彈性體，其特點是高回彈性能。本品是重要的化工原料，可以制備丁二烯、錦綸、聚丁二醇醚、γ-丁內酯、聚乙烯吡咯烷酮、四氫噻吩等。本品也是藥物等有機合成的中間體。
2.四氫呋喃是一種重要的有機合成原料和優良的溶劑，四氫呋喃對許多有機物有良好的溶解性，它能溶解除聚乙烯、聚丙烯及氟樹脂以外的所有有機化合物，特別是對聚氯乙烯、聚偏氯乙烯和丁苯胺有良好的溶解作用，被廣泛用作反應性溶劑。作為常用溶劑，四氫呋喃已普遍用于表面涂
料、保護性涂料、油墨、萃取劑和人造革的表面處理。四氫呋喃是生產聚四亞甲基醚二醇(PTMEEG)重要原料，也是制藥行業的主要溶劑。用作天然和合成樹脂（特別是乙烯基樹脂）的溶劑，也用于制丁二烯、己二腈、己二酸、己二胺等。
3.用作溶劑、色譜分析試劑，用于有機合成。

合成方法

四氫呋喃的生產工藝有以下幾種。

貯存方法

1.常商品加有阻聚劑。儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。
2.包裝要求密封，不可與空氣接觸。
3.應與氧化劑、酸類、堿類等分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。
4.禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

毒理學數據

毒性分級中毒
急性毒性：口服-大鼠LD50：1650毫克/公斤; 吸入-小鼠LCL0：24000毫克/立方米/2小時。
有麻醉作用。空氣中最高允許濃度為200mg/L。能刺激皮膚和黏膜。
四氫呋喃吸入為微毒類，經口屬低毒類。對皮膚和眼、鼻、舌的黏膜有刺激作用。其蒸氣有麻醉性，長時間吸入高濃度蒸氣能引起頭昏、眼花、頭痛、嘔吐等癥狀。當血液中的濃度達160mg/kg時，會完全陷于麻醉；達300~400mg/kg時，即能致死。但純品的毒性比丙酮低，是毒性最小的溶劑之一。嗅覺閾濃度88.2mg/m3，工作場所最高容許濃度為590mg/m3。當濃度大于73.5~147mg/m3時，即能感到四氫呋喃的特有氣味。

生態學數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、摩爾折射率：20.05
2、摩爾體積（m³/mol）：79.7
3、等張比容（90.2K）：184.7
4、表面張力（dyne/cm）：28.8
5、極化率（10^-24cm³）：7.94

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.5
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：1
4、可旋轉化學鍵數量：0
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：9.2
7、重原子數量：5
8、表面電荷：0
9、復雜度：22.8
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1