叔丁基胺
物理性質
性狀:無色液體,有氨味。
沸點(oC,101.3kPa):43.6
熔點(oC):-72.65
相對密度(g/mL,25/4oC):0.6908
相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):2.5
折射率(25oC):1.3761
閃點(oC):-8.9
蒸發熱(KJ/mol,25oC):29.73
生成熱(KJ/mol):-150.72
燃燒熱(KJ/mol):2997.49
比熱容(KJ/(kg·K) ,25oC,定壓):2.61
臨界溫度(oC):210.7
臨界壓力(MPa):3.84
爆炸下限(%,V/V,100oC):1.7
爆炸上限(%,V/V,100oC):8.9
pKa:10.87
溶解性:能與水和乙醇混溶,溶于一般有機溶劑。
作用與用途
1.化學性質與其他伯胺相似。但由于叔碳原子的立體效應,對反應有所選擇。例如與環氧乙烷反應生成叔丁氨基乙醇,經高錳酸鉀氧化得到硝基叔丁烷。且叔丁胺的衍生物比丁胺、仲丁胺的衍生物穩定。例如與醛反應得到穩定的Schiff堿,與氯化氰反應得到穩定的可以蒸餾的仲丁氨基氰。
2.本品具有中等毒性,對眼睛和皮膚有刺激作用。按一般胺類化合物防護。參見正丁胺。
性質與穩定性
有機合成原料,用以合成醫藥、橡膠硫化促進劑、殺蟲劑、殺菌劑和染料著色劑,也可用作溶劑。可用于生產利福平、N-特丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺、特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等。N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺(促進劑NS)在美國的生產量和消費量很大,占噻唑類硫化用化學品(包括硫化劑和硫化促進劑)總量的40%,促進劑NS是由促進劑M或DM與叔丁胺經氧化縮合制得的。由于國內叔丁胺生產未形成規模,影響了仲進劑NS的工業化生產。叔丁胺的衍生物可用作潤滑油添加劑和硫化添加劑。
合成方法
1.以叔丁醇和尿素為原料在硫酸中縮合、水解,得叔丁基脲,再用40%的氫氧化鈉中和,經水洗、濾干,加液堿、乙二醇混合后加熱,收集40-60℃蒸餾物,然后加固堿干燥,常壓分餾,切取44-47℃餾分得叔丁胺成品。原料消耗定額:叔丁醇(98%)2400kg/t、尿素2400kg/t、濃硫酸(98%)460kg/t。2.異丁烯-氫氰酸法制叔丁胺首先將異丁烯與氫氰酸反應,生成叔丁胺硫酸鹽,然后與氨中和,制得叔丁胺,同時副產硫酸氫銨3.根據有關資料報道,叔丁胺除上述制法外,還有下述幾種方法:以三甲基乙酰胺為原料用溴素和氫氧化鉀還原法;叔丁基氯與乙醇、氨共熱法等。
貯存方法
本品應密封于陰涼處保存。
本品用聚乙烯塑料桶包裝,每桶25kg,運輸時外加木箱加固,也可用槽車和貯罐裝運。貯存于陰涼通風處。因其沸點低,易揮發,宜于冬季低溫運輸。
毒理學數據
1、急性毒性:人口服TCLO:40 mg/m3/8H-I;大鼠口徑LD50:44mg/kg;
大鼠吸入LC50:3800 mg/m3/4H;大鼠LD50:450mg/kg;
小鼠LD50:378mg/kg;兔子皮膚LD50:2mg/kg;兔子LD50:375mg/kg;
2、其他多劑量毒性數據:大鼠吸入LC50:2010mg/m3/6H/13W-I
分子結構數據
1、 摩爾折射率:24.08
2、 摩爾體積(m3/mol):98.2
3、 等張比容(90.2K):215.4
4、 表面張力(dyne/cm):23.0
5、 極化率(10-24cm3):9.54
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):0.3
2、 氫鍵供體數量:1
3、 氫鍵受體數量:1
4、 可旋轉化學鍵數量:0
5、 互變異構體數量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):26
7、 重原子數量:5
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:25.1
10、 同位素原子數量:0
11、 確定原子立構中心數量:0
12、 不確定原子立構中心數量:0
13、 確定化學鍵立構中心數量:0
14、 不確定化學鍵立構中心數量:0
15、 共價鍵單元數量:1
安全信息
危險運輸編碼: UN 3286 3/PG 2
危險品標志: 易燃腐蝕
安全標識:S16 S26 S45 S36/S37/S39
危險標識:R11 R35 R20/22