噻唑硫磷
物理性質
性狀:淺黃色液體
熔點(oC):<25
沸點(oC,常壓):198
油水(辛醇/水)分配系數的對數值:1.68
溶解性:溶于水
作用與用途
常溫常壓下穩定,避免與強氧化劑接觸。
性質與穩定性
1.具有優異的殺線蟲活性和顯著的內吸殺蟲活性,防治對傳統的殺蟲劑具有抗藥性的各種害蟲,也具有強的殺滅能力。
2.殺蟲劑和殺線蟲劑,主要作用方式是抑制靶標害物的乙酰膽堿酯酶,影響第二幼蟲期的生態。用于防治地面纓翅目、鱗翅目、鞘翅目、雙翅目許多害蟲,對地下根部害蟲也十分有效;對許多螨類也有效,對各種線蟲具良好殺滅活性,對常用殺蟲劑產生抗性害蟲(如蚜蟲)有良好內吸殺滅活性。噻唑硫磷施用后以立即混于土中最為有效,可在作物種植前直接施于土表,也可在作物播種時使用。推薦用量1~4犽犵有效成分/犺犿2。
合成方法
2-氧化噻唑烷的制備
1.由β-巰基乙胺合成
將488mg β-巰基乙胺、3.86g (Ph2PO)2O或[(PhO)2PO]2O和三乙胺溶于乙腈中, 通入CO2, 時間1d, 反應溫度50~60℃,制得2-氧代噻唑烷。
將CO (80mL/min)通入0.02mL的β-巰基乙胺、0.05mol三乙胺、0.05mol Se和乙腈的混合溶液, 室溫反應得2-氧代噻唑烷,收率96%。
由2-氧代噁唑烷的甲醇溶液,溫度70℃, 所得混合物在90℃下反應8h,得2-氧代噻唑烷,收率85%。
S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯的制備,文獻報道EtO (PrS)P (O) Cl的制備實例:將0.13mol的PCl3與0.2mol的(EtO)3P在55℃下反應2h, 得EtOPCl2和(EtO)2PCl的混合物,向混合物中加含0.325molr PrSCl的35.5%的PhMe溶液, 此時溫度-20℃,便可得含EtO (PrS)P (O)Cl 72.2%的混合物65g, 另含PrSP(O)Cl2 23.7%, (EtO)2(PrS)PO 3.2% 和Pr2s20。9%, 進一步分離得EtO(PrS)P(O)Cl。文獻指出:以PCl3為原料, 用類似上述的方法可制備S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯。
2.噻唑硫磷的合成
正丁基鋰法 將1.5g 2-氧代噻唑烷溶于30mL的四氫呋喃中,冷卻,然后滴加正丁基鋰的正己烷溶液 (1.65mol),混合物攪拌15min, 再向其中滴加含有5g S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯10mL的四氫呋喃溶液,混合物再攪拌30min,于室溫下反應3d,反應畢倒入水中,再乙酸乙酯提取,水洗、干燥、脫溶得2~3g所需產品,收率70%~90%。
金屬鈉法 將甲苯和金屬鈉加入反應器中, 在氮氣下升溫至回流溫度。待金屬鈉溶融后,攪拌分散,滴加2-氧代噻唑烷的四苯溶液,滴畢繼續反應2h。冷至15℃,滴加S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯,再反應1h。經后處理得噻唑硫磷,純度96.4%,以磷酰氯計收率91.2%.
貯存方法
密封儲存,儲存于陰涼、干燥的庫房。
毒理學數據
1、急性毒性:大鼠經口LD50:57mg/kg;大鼠吸入LC50:558 mg/m3;大鼠皮膚接觸LD50:861mg/kg;小鼠經口LD50:91mg/kg;
生態學數據
該物質對環境有危害,建議不要讓其進入環境。
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):2
2、 氫鍵供體數量:0
3、 氫鍵受體數量:3
4、 可旋轉化學鍵數量:6
5、 互變異構體數量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):46.6
7、 重原子數量:16
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:301
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:2
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1
安全信息
危險運輸編碼: UN 2810 6.1/PG 2
危險品標志: 有毒危害環境
安全標識:S25 S26 S39 S45 S53 S60
危險標識:R21 R39 R41 R43 R23/25 R50/53